β-Cucurbic acid methyl ester | 128777-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-Cucurbic acid methyl ester
• 英文别名: 1,2-cis-2,3-cis-3-Carbomethoxymethyl-2-(cis-2-pentenyl)-cyclopentanol-1；Methyl-6-epi-cucurbate；methyl 2-[(1R,2S,3R)-3-hydroxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetate
• CAS: 128777-72-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: OOYCGMQJIWHWHA-DKLPLTIYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Cucurbic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-Cucurbic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-表茉莉酸甲酯和(±)-葫芦酸的高效立体控制合成

  摘要：

  描述了以降冰片烯为原料的表茉莉酮类化合物、(±)-甲基表茉莉酮酸酯和 (±)-葫芦酸的全合成，其中关键中间体 5β-羟基-2β-甲氧羰基甲基环戊烷 1β-乙酸 γ-内酯通过基于远程取代基控制的 7-syn 取代降冰片酮的高度区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1797
• 作为产物：
  描述：

  3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-inden 在 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 diisobutylaluminum hydride 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 β-Cucurbic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  12 oxophytodienoic烯酸级联反应的化合物的合成：的OPC-8：0,6：0,4：0，和2：0（EPI -jasmonic酸）

  摘要：

  由二氢-12-氧代乙二酸代谢生成的顺式OPC-8：0、6 ：0、4：0和2：0（表位茉莉酸）的β-氧化化合物被合成为其甲酯; 植物调节功能与此系列的酸有关。

  DOI：

  10.1039/c39880000539

文献信息

• An efficient total synthesis of (±)-methyl jasmonate
  作者：Robert V. Stevens、Nick Hrib

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92344-5

  日期：1981.1

  A short synthesis of Methyl dl-Jasmonate from bicyclo[4.3.0] nona-3,8-diene is described.

  描述了由双环[4.3.0]壬基-3,8-二烯简短合成dl-茉莉酸甲酯的方法。
• Cucurbic acid and its 6,7-stereoisomers
  作者：Wilfried Dathe、Christiane Schindler、Gernot Schneider、Jürgen Schmidt、Andrea Porzel、Einar Jensen、Isomaro Yamaguchi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85038-2

  日期：1991.1

  Abstract The derivatives 7- iso -cucurbic acid (7- iso -CA) and 6- epi -7- iso -cucurbic acid (6- epi -7- iso -CA) were prepared from (−)-jasmonic acid (JA) by reduction and cucurbic acid (CA) and 6- epi - cucurbic acid (6- epi -CA) from (+)-7- iso -jasmonic acid (7- iso -JA). The chromatographic properties (TLC, HPLC, GC) of these derivatives are described and the structures established by physical

  摘要 以(-)-茉莉酸(JA)为原料制备了7-异葫芦酸(7-iso-CA)和6-epi-7-异葫芦酸(6-epi-7-iso-CA)衍生物。通过从 (+)-7-异-茉莉酸 (7-iso-JA) 还原和葫芦酸 (CA) 和 6-epi - 葫芦酸 (6-epi -CA)。描述了这些衍生物的色谱特性（TLC、HPLC、GC）并通过物理数据确定了结构。对不同植物材料的提取物进行了 JA 和 CA 及其 6,7-立体异构体的天然存在分析。JA, 6-epi -CA 和 6-epi -7-iso -CA 在胡桃的雌花中被鉴定出来，JA, CA, 6-epi -CA 和 6-epi -7-iso -CA 在胡桃的孢子中被鉴定. JA, CA, 6-epi-CA 和 9, 10-dihydro-JA 在 Secalemerice 的未成熟果核中检测到。在黑麦 JA 中占主导地位的幼果，而CA水平超过了早熟果实中JA的量。在每个组织中，发现
• Easy Preparation of Methyl 7-<i>epi</i>-Jasmonate and Four Stereoisomers of Methyl Cucurbate, and Assessment of the Stereogenic Effect of Jasmonate on Phytohormonal Activities
  作者：Hideharu SETO、Emi NOMURA、Shozo FUJIOKA、Hiroyuki KOSHINO、Toshiro SUENAGA、Shigeo YOSHIDA

  DOI：10.1271/bbb.63.361

  日期：1999.1

  stereogenic effect of jasmonate on phytohormonal activities, methyl 7-epi-jasmonate (1b) and four stereoisomers of methyl cucurbate were easily prepared in racemic form: epimerization at the C-7 position of a commercially available methyl jasmonate (2b) with a base and subsequent fractional distillation gave a 46:54 mixture of 1b and 2b, whose reduction gave a mixture of methyl cucurbates (3-6). This

  为了测试茉莉酸甲酯对植物激素活性的立体效应，很容易以消旋形式制备7-表茉莉酮酸甲酯（1b）和四种葫芦酸甲酯的立体异构体：在市场上可买到的茉莉酸甲酯（2b）的C-7位差向异构体碱和随后的分馏得到1b和2b的46∶54混合物，其还原得到小葫芦酸甲酯（3-6）的混合物。通过分子建模和对1b和2b的NMR研究，对这种合成化学方法进行了补充。对制得的茉莉酸酯对水稻第二片叶鞘的生长和水芹种子发芽的抑制活性的评估表明，茉莉酸酯的C-3和C-7侧链的顺式构型是影响茉莉酸酯的重要因素。高活动。在抑制水芹种子发芽的过程中，
• (+)-7-Iso-jasmonic acid and related compounds from botryodiplodia theobromae
  作者：Otto Miersch、Alfred Preiss、Günther Sembdner、Klaus Schreiber

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82345-6

  日期：1987.1

  Abstract Metabolites produced by Botryodiplodia theobromae (synonym Lasiodiplodia theobromae ) possessing plant growth regulating activities were shown to be the 7-epimer of jasmonic acid and its derivatives.

  摘要 Botryodiplodia theobromae（同义词Lasiodiplodia theobromae）产生的具有植物生长调节活性的代谢物被证明是茉莉酸及其衍生物的7-差向异构体。
• Crombie, Leslie; Mistry, Kamlesh M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1981 - 1991
  作者：Crombie, Leslie、Mistry, Kamlesh M.

  DOI：——

  日期：——