2-[(1R,5R,8S)-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]acetaldehyde | 128777-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-[(1R,5R,8S)-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]acetaldehyde
• CAS: 128777-71-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: NAGWJDXHKAHEPC-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,5R,8S)-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]acetaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 β-Cucurbic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Helmchen, Guenter; Goeke, Andreas; Lauer, Gilbert, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 9, p. 1079 - 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-((phenylsulfanyl)methyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan 在 Rh/Al₂O₃ 盐酸 、 ammonium molybdate 、 正丁基锂 、 氢气 、 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 2-[(1R,5R,8S)-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  茉莉花香气的一般对映选择性方法：（+）-（1 R，2 S）-二氢茉莉酮酸甲酯和（+）-（1 R，2 S）-Magnolione的合成

  摘要：

  二氢茉莉酮酸甲酯1和厚朴酮3具有学术和工业价值。在本文中，我们描述了一种灵活的，高产路线对映异构纯（+） -顺式- （1 - [R，2小号） -甲基二氢茉莉1和（+）第一合成-顺式- （1 - [R，2小号）-magnolione 3，两者的对映体过量均高达93％。两种合成是从相同的高级中间体5衍生而来的，该中间体易于从对映体富集的羟甲基δ-内酯（-）-（3a S，4 S，6a R）-6中获得。报告了（1 R，2 S）-1和（1 R，2 S）-3的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1021/jo050423p

文献信息

• Synthesis of both the enantiomers of methyl cis-(z)- dehydrojasmonate, principal note for the scent of cymbidium goeringii, to determine the absolute configuration
  作者：Takeshi Kitahara、Munenori Inoue、Shigeyuki Tamogami、Roman Kaiser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00998-1

  日期：1996.1

  Both the enantiomers of methyl cis-(Z)-dehydrojasmonate 1 were prepared from the common intermediate 4 of our jasmonoid synthesis. (2S,3R)-1 was proved to be identical with the naturally occurring enantiomer by GC analysis using a chiral stationary phase.

  顺式-（Z）-脱氢茉莉酮酸甲酯1的两种对映体均由我们的茉莉酮合成的普通中间体4制备。使用手性固定相通过GC分析证明（2S，3R）-1与天然对映异构体相同。
• Synthesis of both the enantiomers of methyl tuberonate, natural methyl β-d-glucopyranosyloxyjasmonate and its epimer
  作者：Munenori Inoue、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00157-x

  日期：1999.4

  Synthesis of both the enantiomers of methyl tuberonate 3, natural methyl beta-D-glucopyranosyloxyjasmonate 6, and its epimer, methyl beta-D-glucopyranosyl-tuberonate 5 is described. They were synthesized via mild deprotection of dichloroacetate and trifluoroacetate by methanolysis from the enantiomerically pure dithiane 9. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A General Enantioselective Approach to Jasmonoid Fragrances:  Synthesis of (+)-(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Methyl Dihydrojasmonate and (+)-(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Magnolione
  作者：Alessio Porta、Giovanni Vidari、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/jo050423p

  日期：2005.6.1

  Methyl dihydrojasmonate 1 and magnolione 3 are of both academic and industrial interest. In this paper, we describe a flexible, high-yielding route to diastereomerically pure (+)-cis-(1R,2S)-methyl dihydrojasmonate 1 and the first synthesis of (+)-cis-(1R,2S)-magnolione 3, both with enantiomeric excesses up to 93%. The two syntheses diverged from the same advanced intermediate 5, readily available

  二氢茉莉酮酸甲酯1和厚朴酮3具有学术和工业价值。在本文中，我们描述了一种灵活的，高产路线对映异构纯（+） -顺式- （1 - [R，2小号） -甲基二氢茉莉1和（+）第一合成-顺式- （1 - [R，2小号）-magnolione 3，两者的对映体过量均高达93％。两种合成是从相同的高级中间体5衍生而来的，该中间体易于从对映体富集的羟甲基δ-内酯（-）-（3a S，4 S，6a R）-6中获得。报告了（1 R，2 S）-1和（1 R，2 S）-3的嗅觉特性。
• Helmchen, Guenter; Goeke, Andreas; Lauer, Gilbert, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 9, p. 1079 - 1081
  作者：Helmchen, Guenter、Goeke, Andreas、Lauer, Gilbert、Urmann, Matthias、Fries, Juergen

  DOI：——

  日期：——