<1R*,2S*,3R*>-1-methoxyethoxymethoxy-2-<(3Z)-pentenyl>-3-cyanomethylcyclopentane | 129971-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1R*,2S*,3R*>-1-methoxyethoxymethoxy-2-<(3Z)-pentenyl>-3-cyanomethylcyclopentane
• 英文别名: (1α,2α(Z),3α)-(+/-)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-(2-pentenyl)cyclopentaneacetonitrile；2-[(1S,2R,3S)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetonitrile
• CAS: 129971-57-9；134930-44-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: BBZJEIDMESUUEY-GKLROCHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R*,2S*,3R*>-1-methoxyethoxymethoxy-2-<(3Z)-pentenyl>-3-cyanomethylcyclopentane 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 β-Cucurbic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kitahara, Takeshi; Warita, Yasuhiro; Abe, Masaki, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 4, p. 1013 - 1017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,3α)-(+/-)-2-(2-hydroxyethyl)-3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>cyclopentaneacetonitrile 在 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <1R*,2S*,3R*>-1-methoxyethoxymethoxy-2-<(3Z)-pentenyl>-3-cyanomethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  5-内三角环化的应用：与前列腺素和表茉莉酸甲酯合成相关的化合物的构建。

  摘要：

  当用锡烷处理时，容易通过简单方法构建的硅烷15经历级联的自由基反应，得到双环1，2-氧杂唑16，其主要异构体具有相对于O-Si单元的酯基。该异构体通过19合成为6，即科里内酯的脱氧衍生物。按照相关顺序，将酮24转化为硅烷35；将其转化为硅烷35。这也经历了自由基级联反应以提供高度取代的1，2-氧杂硅烷基36。再次，主要异构体具有反关系的酯和O-Si单元。精细制备36（主要异构体）得到Corey内酯衍生物7。该第二序列中的关键中间体（32）也通过从2-脱氧-D-核糖开始制备为光学纯形式。将化合物19转化为8，该序列构成（+/-）-表皮茉莉酸甲酯的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo982225m