(1R,5S,6R)-6-methoxycarbonylmethyl-3-methoxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane | 807355-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R,5S,6R)-6-methoxycarbonylmethyl-3-methoxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (2-methoxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4-yl)-acetic acid methyl ester；1,5-cis-5,6-cis-6-Carbomethoxymethyl-3-methoxy-2-oxa-bicyclo<3,3,0>octan；methyl 2-[(3aS,4R,6aR)-2-methoxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl]acetate
• CAS: 807355-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: OHCZFXKHTIDRCN-OCKNEMTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-6-methoxycarbonylmethyl-3-methoxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+)-(1R,2S,3S)-methyl 3-acetoxy-2-(2-triphenylmethoxyethyl)-1-cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Takehara, Jun; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 2939 - 2944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R^*,6S^*,7R^*)-bicyclo<4.3.0>non-3-en-7-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,5S,6R)-6-methoxycarbonylmethyl-3-methoxy-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Takehara, Jun; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 2939 - 2944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Enantioselective Approach to Jasmonoid Fragrances:  Synthesis of (+)-(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Methyl Dihydrojasmonate and (+)-(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Magnolione
  作者：Alessio Porta、Giovanni Vidari、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/jo050423p

  日期：2005.6.1

  Methyl dihydrojasmonate 1 and magnolione 3 are of both academic and industrial interest. In this paper, we describe a flexible, high-yielding route to diastereomerically pure (+)-cis-(1R,2S)-methyl dihydrojasmonate 1 and the first synthesis of (+)-cis-(1R,2S)-magnolione 3, both with enantiomeric excesses up to 93%. The two syntheses diverged from the same advanced intermediate 5, readily available

  二氢茉莉酮酸甲酯1和厚朴酮3具有学术和工业价值。在本文中，我们描述了一种灵活的，高产路线对映异构纯（+） -顺式- （1 - [R，2小号） -甲基二氢茉莉1和（+）第一合成-顺式- （1 - [R，2小号）-magnolione 3，两者的对映体过量均高达93％。两种合成是从相同的高级中间体5衍生而来的，该中间体易于从对映体富集的羟甲基δ-内酯（-）-（3a S，4 S，6a R）-6中获得。报告了（1 R，2 S）-1和（1 R，2 S）-3的嗅觉特性。
• Synthesis of both the enantiomers of methyl cis-(z)- dehydrojasmonate, principal note for the scent of cymbidium goeringii, to determine the absolute configuration
  作者：Takeshi Kitahara、Munenori Inoue、Shigeyuki Tamogami、Roman Kaiser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00998-1

  日期：1996.1

  Both the enantiomers of methyl cis-(Z)-dehydrojasmonate 1 were prepared from the common intermediate 4 of our jasmonoid synthesis. (2S,3R)-1 was proved to be identical with the naturally occurring enantiomer by GC analysis using a chiral stationary phase.

  顺式-（Z）-脱氢茉莉酮酸甲酯1的两种对映体均由我们的茉莉酮合成的普通中间体4制备。使用手性固定相通过GC分析证明（2S，3R）-1与天然对映异构体相同。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHYL DIHYDROEPIJASMONATE<br/>[FR] PROCEDE ENANTIOSELECTIF DE PREPARATION DE DIHYDROEPIJASMONATE DE METHYLE
  申请人：UNIV PAVIA

  公开号：WO2004108652A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• Synthesis of both the enantiomers of methyl epijasmonate
  作者：Takeshi Kitahara、Tsunehiro Nishi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96154-x

  日期：1991.8

  Both the pure enantiomers of methyl epijasmonate 1 with potato-tuber inducing activity were synthesized steroselectively starting from 2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-6-en-3-one 6 in 20% yield through 11 steps.
• Takehara, Jun; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 2939 - 2944
  作者：Takehara, Jun、Oritani, Takayuki、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——