(1S,2R)-Methyl jasmonate | 42536-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R)-Methyl jasmonate
• 英文别名: (3S,7R)-methyl jasmonate；ent-methyl epijasmonate；(-)-methyl 7-epi-jasmonate；(-)-methyl epi-jasmonate；methyl-z-epi-jasmonate；Methyl (Z)-epi-jasmonate；methyl 2-[(1S,2R)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetate
• CAS: 42536-97-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: GEWDNTWNSAZUDX-NRFYAWERSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1649

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-Methyl jasmonate 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到茉莉酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过串联的由甲硅烷基取代基激活的逆Diels-Alder-ene反应，对茉莉酸酯进行对映体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol036253p
• 作为产物：
  描述：

  [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 在 ruthenium trichloride 、 rhodium on alumina 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.75h， 生成 (1S,2R)-Methyl jasmonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-表茉莉酸甲酯的简便合成

  摘要：

  摘要 从现成的 Corey 内酯醛 9 开始，已经实现了 (-)-甲基表茉莉酮酸酯 ent-1 的简短对映选择性合成。 主要特征包括 2,3-顺式二取代侧链的立体选择性安装通过二烯酸酯 8 的氢化和随后的一碳降解。

  DOI：

  10.1080/00397919708004999

文献信息

• Comparisons of various biological activities of stereoisomers of methyl jasmonate
  作者：Yasunori Koda、Yoshio Kikuta、Takeshi Kitahara、Tsunehiro Nishi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80243-8

  日期：1992.4

  Abstract Stereoisomers of methyl jasmonate (JA-Me) showed different biological activities in four bioassay systems. Growth of soybean callus was inhibited strongly by (1R,2S)- and (1R,2R)-JA-Me. By contrast, (1S,2R)- and (1S,2S)-JA-Me had very low inhibitory effect on it, suggesting that the activity is dependent largely on the (1R)-configuration. With regard to potato tuber-induction and the senescence-promotion

  摘要 茉莉酸甲酯（JA-Me）的立体异构体在四种生物测定系统中表现出不同的生物活性。(1R,2S)-和(1R,2R)-JA-Me强烈抑制大豆愈伤组织的生长。相比之下，(1S,2R)- 和 (1S,2S)-JA-Me 对其的抑制作用非常低，表明该活性很大程度上取决于 (1R)-构型。关于马铃薯块茎诱导和燕麦叶的衰老促进，虽然在 (1R,2S)-JA-Me 中发现了最高的活性，但具有 (1S)-构型的异构体显示出相当大的活​​性。(1R,2S)- 和 (1S,2R)-JA-Me 同样抑制燕麦胚芽鞘的直接生长。这些结果表明，每种活性对两条侧链相对于环戊酮环平面的绝对构型的要求是不同的，
• Synthesis of both the enantiomers of methyl epijasmonate
  作者：Takeshi Kitahara、Tsunehiro Nishi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96154-x

  日期：1991.8

  Both the pure enantiomers of methyl epijasmonate 1 with potato-tuber inducing activity were synthesized steroselectively starting from 2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-6-en-3-one 6 in 20% yield through 11 steps.
• Nishida, Ritsuo; Acree, Terry E.; Fukami, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 769 - 772
  作者：Nishida, Ritsuo、Acree, Terry E.、Fukami, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• MONTFORTS, FRANZ-PETER;GESING-ZIBULAK, INGRID;GRAMMENOS, WASSILIOS;SCHNEI+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1852-1859
  作者：MONTFORTS, FRANZ-PETER、GESING-ZIBULAK, INGRID、GRAMMENOS, WASSILIOS、SCHNEI+

  DOI：——

  日期：——
• HELMCHEN, GUNTER;GOEKE, ANDREAS;LAUER, GILBERT;URMANN, MATTHIAS;FRIES, JU+, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 1079-1081
  作者：HELMCHEN, GUNTER、GOEKE, ANDREAS、LAUER, GILBERT、URMANN, MATTHIAS、FRIES, JU+

  DOI：——

  日期：——