(1R,5R,8S,10Z)-(-)-8-(2-Pentenyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-on | 54595-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5R,8S,10Z)-(-)-8-(2-Pentenyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-on
• 英文别名: 8-(pent-2-enyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one；6-epi-cucurbolactone；(1R,5R,8S)-8-[(Z)-pent-2-enyl]-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 54595-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: FGQKBLLAYNAHJG-HITJCYSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,8S,10Z)-(-)-8-(2-Pentenyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-on 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl epijasmonate
  参考文献：
  名称：

  Helmchen, Guenter; Goeke, Andreas; Lauer, Gilbert, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 9, p. 1079 - 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-((phenylsulfanyl)methyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan 在 Rh/Al₂O₃ 盐酸 、 ammonium molybdate 、 正丁基锂 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (1R,5R,8S,10Z)-(-)-8-(2-Pentenyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-on
  参考文献：
  名称：

  茉莉花香气的一般对映选择性方法：（+）-（1 R，2 S）-二氢茉莉酮酸甲酯和（+）-（1 R，2 S）-Magnolione的合成

  摘要：

  二氢茉莉酮酸甲酯1和厚朴酮3具有学术和工业价值。在本文中，我们描述了一种灵活的，高产路线对映异构纯（+） -顺式- （1 - [R，2小号） -甲基二氢茉莉1和（+）第一合成-顺式- （1 - [R，2小号）-magnolione 3，两者的对映体过量均高达93％。两种合成是从相同的高级中间体5衍生而来的，该中间体易于从对映体富集的羟甲基δ-内酯（-）-（3a S，4 S，6a R）-6中获得。报告了（1 R，2 S）-1和（1 R，2 S）-3的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1021/jo050423p

文献信息

• Easy Preparation of Methyl 7-<i>epi</i>-Jasmonate and Four Stereoisomers of Methyl Cucurbate, and Assessment of the Stereogenic Effect of Jasmonate on Phytohormonal Activities
  作者：Hideharu SETO、Emi NOMURA、Shozo FUJIOKA、Hiroyuki KOSHINO、Toshiro SUENAGA、Shigeo YOSHIDA

  DOI：10.1271/bbb.63.361

  日期：1999.1

  stereogenic effect of jasmonate on phytohormonal activities, methyl 7-epi-jasmonate (1b) and four stereoisomers of methyl cucurbate were easily prepared in racemic form: epimerization at the C-7 position of a commercially available methyl jasmonate (2b) with a base and subsequent fractional distillation gave a 46:54 mixture of 1b and 2b, whose reduction gave a mixture of methyl cucurbates (3-6). This

  为了测试茉莉酸甲酯对植物激素活性的立体效应，很容易以消旋形式制备7-表茉莉酮酸甲酯（1b）和四种葫芦酸甲酯的立体异构体：在市场上可买到的茉莉酸甲酯（2b）的C-7位差向异构体碱和随后的分馏得到1b和2b的46∶54混合物，其还原得到小葫芦酸甲酯（3-6）的混合物。通过分子建模和对1b和2b的NMR研究，对这种合成化学方法进行了补充。对制得的茉莉酸酯对水稻第二片叶鞘的生长和水芹种子发芽的抑制活性的评估表明，茉莉酸酯的C-3和C-7侧链的顺式构型是影响茉莉酸酯的重要因素。高活动。在抑制水芹种子发芽的过程中，
• Helmchen, Guenter; Goeke, Andreas; Lauer, Gilbert, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 9, p. 1079 - 1081
  作者：Helmchen, Guenter、Goeke, Andreas、Lauer, Gilbert、Urmann, Matthias、Fries, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Weinges, Klaus; Lernhardt, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 751 - 754
  作者：Weinges, Klaus、Lernhardt, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• WEINGES, KLAUS;LERNHARDT, ULRICH, LIEBIGS ANN. CHEM. ,(1990) N, C. 751-754
  作者：WEINGES, KLAUS、LERNHARDT, ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• A General Enantioselective Approach to Jasmonoid Fragrances:  Synthesis of (+)-(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Methyl Dihydrojasmonate and (+)-(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-Magnolione
  作者：Alessio Porta、Giovanni Vidari、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/jo050423p

  日期：2005.6.1

  Methyl dihydrojasmonate 1 and magnolione 3 are of both academic and industrial interest. In this paper, we describe a flexible, high-yielding route to diastereomerically pure (+)-cis-(1R,2S)-methyl dihydrojasmonate 1 and the first synthesis of (+)-cis-(1R,2S)-magnolione 3, both with enantiomeric excesses up to 93%. The two syntheses diverged from the same advanced intermediate 5, readily available

  二氢茉莉酮酸甲酯1和厚朴酮3具有学术和工业价值。在本文中，我们描述了一种灵活的，高产路线对映异构纯（+） -顺式- （1 - [R，2小号） -甲基二氢茉莉1和（+）第一合成-顺式- （1 - [R，2小号）-magnolione 3，两者的对映体过量均高达93％。两种合成是从相同的高级中间体5衍生而来的，该中间体易于从对映体富集的羟甲基δ-内酯（-）-（3a S，4 S，6a R）-6中获得。报告了（1 R，2 S）-1和（1 R，2 S）-3的嗅觉特性。