(3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-6-yl)acetic acid | 53320-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-6-yl)acetic acid
• 英文别名: (3aR*,4S*,6aS*)-(2-Oxo-hexahydrocyclopentafuran-4-yl)acetic acid；2-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]acetic acid
• CAS: 53320-29-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: AHMZWWRKJYUGNR-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-6-yl)acetic acid 在 银 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 3-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  12 oxophytodienoic烯酸级联反应的化合物的合成：的OPC-8：0,6：0,4：0，和2：0（EPI -jasmonic酸）

  摘要：

  由二氢-12-氧代乙二酸代谢生成的顺式OPC-8：0、6 ：0、4：0和2：0（表位茉莉酸）的β-氧化化合物被合成为其甲酯; 植物调节功能与此系列的酸有关。

  DOI：

  10.1039/c39880000539
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2Hcyclopenta[b]furan-2-one 在 rhodium on alumina phosphate buffer 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 (3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile stereoselective synthesis of (3aR*,4R*,6aS*)-4-(hydroxymethyl)- 3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan- 2-one and other useful cyclopentanoid building blocks.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a062

文献信息

• An Efficient and Stereocontrolled Syntheses of (±)-Methyl Epijasmonate and (±)-Cucurbic Acid
  作者：Hideharu Seto、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1990.1797

  日期：1990.10

  The total synthesis of epijasmonoids, (±)-methyl epijasmonate and (±)-cucurbic acid, starting from norbornene was described, where a key intermediate, 5β-hydroxy-2β-methoxycarbonylmethylcyclopentane 1β-acetic acid γ-lactone was efficiently prepared via a highly regioselective Baeyer–Villiger oxidation of 7-syn-substituted norbornanone based on remote substituent control.

  描述了以降冰片烯为原料的表茉莉酮类化合物、(±)-甲基表茉莉酮酸酯和 (±)-葫芦酸的全合成，其中关键中间体 5β-羟基-2β-甲氧羰基甲基环戊烷 1β-乙酸 γ-内酯通过基于远程取代基控制的 7-syn 取代降冰片酮的高度区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化
• Enantiocontrolled Synthesis of Jasmonates via Tandem Retro-Diels−Alder−Ene Reaction Activated by a Silyl Substituent
  作者：Katsufumi Suzuki、Kohei Inomata、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1021/ol036253p

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] An enantiocontrolled synthesis of (-)-methyl 6-epi-cucurbate and (+)-methyl jasmonate was established from a chiral tricyclic lactone via a new type of tandem retro-Diels-Alder-ene reaction activated by a trimethysilyl substituent as the key step.

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。
• A Convenient Synthesis of (-)-Methyl Epijasmonate
  作者：Jong Sun U、Hyun Seok Park、Sandhya Gupta、Jin Kun Cha

  DOI：10.1080/00397919708004999

  日期：1997.9

  Abstract A short, enantioselective synthesis of (-)-methyl epi-jasmonate, ent-1, has been achieved starting from readily available Corey lactone aldehyde 9. The key features include the stereoselective installation of 2,3-cis-disubstituted side-chains by hydrogenation of dienoate 8 and subsequent one-carbon degradation.

  摘要 从现成的 Corey 内酯醛 9 开始，已经实现了 (-)-甲基表茉莉酮酸酯 ent-1 的简短对映选择性合成。 主要特征包括 2,3-顺式二取代侧链的立体选择性安装通过二烯酸酯 8 的氢化和随后的一碳降解。
• Crombie, Leslie; Mistry, Kamlesh M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1981 - 1991
  作者：Crombie, Leslie、Mistry, Kamlesh M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of compounds of the 12-oxophytodienoic acid cascade: OPCs-8:0, 6:0, 4:0, and 2:0 (epi-jasmonic acid)
  作者：Leslie Crombie、Kamlesh M. Mistry

  DOI：10.1039/c39880000539

  日期：——

  The β-oxidation compounds of the cis series OPC-8:0, 6:0, 4:0, and 2:0 (epi-jasmonic acid), formed metabolically from dihydro-12-oxophytodienoic acid, are synthesised as their methyl esters; plant regulating functions are associated with the acids of this series.

  由二氢-12-氧代乙二酸代谢生成的顺式OPC-8：0、6 ：0、4：0和2：0（表位茉莉酸）的β-氧化化合物被合成为其甲酯; 植物调节功能与此系列的酸有关。