(1S,5R)-6-carbomethoxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-3-one | 128820-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R)-6-carbomethoxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-3-one
• 英文别名: (3aR,4S,6aS)-perhydro-2-oxo-2H-cyclopentafuran-4-essigsaeure-methylester；(3aR,4S,6aS)-methyl 2-(2-oxo-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl)ethanoate；methyl 2-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]acetate
• CAS: 128820-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: HRGKAPSDMYPBKN-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-6-carbomethoxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以410 mg的产率得到2-[(3aR,4S,6aS)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-表茉莉酸甲酯的简便合成

  摘要：

  摘要 从现成的 Corey 内酯醛 9 开始，已经实现了 (-)-甲基表茉莉酮酸酯 ent-1 的简短对映选择性合成。 主要特征包括 2,3-顺式二取代侧链的立体选择性安装通过二烯酸酯 8 的氢化和随后的一碳降解。

  DOI：

  10.1080/00397919708004999
• 作为产物：
  描述：

  [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 在 ruthenium trichloride 、 rhodium on alumina sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.75h， 生成 (1S,5R)-6-carbomethoxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]-oct-3-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-表茉莉酸甲酯的简便合成

  摘要：

  摘要 从现成的 Corey 内酯醛 9 开始，已经实现了 (-)-甲基表茉莉酮酸酯 ent-1 的简短对映选择性合成。 主要特征包括 2,3-顺式二取代侧链的立体选择性安装通过二烯酸酯 8 的氢化和随后的一碳降解。

  DOI：

  10.1080/00397919708004999

文献信息

• Methyl-jasmonat: Ein kurzer Weg zum Naturstoff und seinem unnatürlichen Enantiomer<i>via</i>Palladium(0)-induzierte, enantiodivergente Alkylierung von Cyclopent-2-en-1,3-diol-Derivaten
  作者：Franz-Peter Montforts、Ingrid Gesing-Zibulak、Wassilios Grammenos、Manfred Schneider、Kurt Laumen

  DOI：10.1002/hlca.19890720822

  日期：1989.12.13

  Methyl Jasmonate: A Short Synthesis of Naturally Occurring Methyl Jasmonate and its Unnatural Enantiomer via Enantiodivergent Alkylation of Cyclopent-2-ene-1,3-diol Derivatives by Palladium(0)-Induced Reactions

  茉莉酸甲酯：天然存在的茉莉酸甲酯和其非天然映异构体A短合成通过由钯环戊-2-烯-1,3-二醇衍生物的烷基化Enantiodivergent（0）诱导的反应
• An Efficient and Stereocontrolled Syntheses of (±)-Methyl Epijasmonate and (±)-Cucurbic Acid
  作者：Hideharu Seto、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1990.1797

  日期：1990.10

  The total synthesis of epijasmonoids, (±)-methyl epijasmonate and (±)-cucurbic acid, starting from norbornene was described, where a key intermediate, 5β-hydroxy-2β-methoxycarbonylmethylcyclopentane 1β-acetic acid γ-lactone was efficiently prepared via a highly regioselective Baeyer–Villiger oxidation of 7-syn-substituted norbornanone based on remote substituent control.

  描述了以降冰片烯为原料的表茉莉酮类化合物、(±)-甲基表茉莉酮酸酯和 (±)-葫芦酸的全合成，其中关键中间体 5β-羟基-2β-甲氧羰基甲基环戊烷 1β-乙酸 γ-内酯通过基于远程取代基控制的 7-syn 取代降冰片酮的高度区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化
• Enantiocontrolled Synthesis of Jasmonates via Tandem Retro-Diels−Alder−Ene Reaction Activated by a Silyl Substituent
  作者：Katsufumi Suzuki、Kohei Inomata、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1021/ol036253p

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] An enantiocontrolled synthesis of (-)-methyl 6-epi-cucurbate and (+)-methyl jasmonate was established from a chiral tricyclic lactone via a new type of tandem retro-Diels-Alder-ene reaction activated by a trimethysilyl substituent as the key step.

  [反应：见正文]通过手性三环内酯，通过一种新型的串联串联的逆Diels-Alder-ene反应，建立了对映体控制的（-）-6-epi-cucurbate和（+）-茉莉酸甲酯的对映体合成。三甲基甲硅烷基取代基是关键步骤。
• MONTFORTS, FRANZ-PETER;GESING-ZIBULAK, INGRID;GRAMMENOS, WASSILIOS;SCHNEI+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1852-1859
  作者：MONTFORTS, FRANZ-PETER、GESING-ZIBULAK, INGRID、GRAMMENOS, WASSILIOS、SCHNEI+

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of (-)-Methyl Epijasmonate
  作者：Jong Sun U、Hyun Seok Park、Sandhya Gupta、Jin Kun Cha

  DOI：10.1080/00397919708004999

  日期：1997.9

  Abstract A short, enantioselective synthesis of (-)-methyl epi-jasmonate, ent-1, has been achieved starting from readily available Corey lactone aldehyde 9. The key features include the stereoselective installation of 2,3-cis-disubstituted side-chains by hydrogenation of dienoate 8 and subsequent one-carbon degradation.

  摘要 从现成的 Corey 内酯醛 9 开始，已经实现了 (-)-甲基表茉莉酮酸酯 ent-1 的简短对映选择性合成。 主要特征包括 2,3-顺式二取代侧链的立体选择性安装通过二烯酸酯 8 的氢化和随后的一碳降解。