(12bR)-13c-methyl-(12br)-6,7,12b,13-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4',5':7,8]isoquino[3,2-a]isoquinoline | 42511-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (12bR)-13c-methyl-(12br)-6,7,12b,13-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4',5':7,8]isoquino[3,2-a]isoquinoline
• 英文别名: Mesotetrahydrocorysamine；Mesotetrahydrocorysamin；(+)-meso-tetrahydrocorysamine；(1R,24R)-24-methyl-5,7,17,19-tetraoxa-13-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaene
• CAS: 42511-93-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: UKIOTQZYKUPESG-NSPYISDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷-13C 、 (12bR)-13c-methyl-(12br)-6,7,12b,13-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4',5':7,8]isoquino[3,2-a]isoquinoline 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.92 g的产率得到(+)-mesotetrahydrocorysamine N-methiodide
  参考文献：
  名称：

  六氢苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成中间体-（-）-古鸦胆碱（+）-10-樟脑磺酸盐的晶体结构

  摘要：

  已经通过X射线分析研究了（-）-椰油英鎓（+）-10-樟脑磺酸盐的晶体结构。（-）-corycavinium离子（（-）-（7 S，13 S，14 R）-5,6,13,13a-四氢-13a-羟基-7-甲基-2,3; 9,10的结构已经确定了-双（亚甲基二氧基）-8 H-二苯并[ a，g ]喹啉鎓。与B / C-顺式连接点，B环的扭曲半椅和C环的半椅以及带有α取向的取代基N…Me，C…Me和C…OH的构型是揭示了。延胡索细胞悬浮培养的饲养实验罂粟科（Papaveraceae）定义了从小ine碱型到六氢苯并[ c ]菲啶型生物碱的途径中（-）-corycavinium的中间体。基于当前的晶体构象，从生物学上考虑了相关酶的立体特异性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770126
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-corydalic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (12bR)-13c-methyl-(12br)-6,7,12b,13-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[4',5':7,8]isoquino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Alka1oids of Corydalis incisa PERS. II. The Structure of Corydalic Acid Methyl Ester<SUP>2)</SUP>

  摘要：

  从 Corydalis incisa PERS.（罂粟科）中分离出一种新生物碱，堇菜酸甲酯，mp 140-141°，[α]D+85.4°，C22H23O6N。(通过光谱研究和与中四氢堇菜胺的化学相关性，确定了该物质是从 Corydalis incisa PERS.此外，在对中四氢紫堇胺进行立体化学研究的基础上，确定了堇菜酸甲酯的立体结构为 XII。堇菜酸甲酯是一种值得注意的天然生物碱，它的芳香环连接在四氢异喹啉的第 3 位上，从生物遗传学的角度看，它可能是通过 B 环的裂变从原小檗碱骨架中衍生出来的，也可能是通过醛类中间体衍生出来的。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1020

文献信息

• Crystal Structure of (?)-Corycavinium (+)-10-Camphorsulfonate, a biosynthetic intermediate to hexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Miyoko Kamigauchi、Yuko Noda、Kinuko Iwasa、Zjujiro Nishijo、Toshimasa Ishida、Yasuko In、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/hlca.19940770126

  日期：1994.2.9

  and a half-chair of ring C, as well as α-oriented substituted groups N…Me, C…Me, and C…OH is revealed. Feeding experiments with cell suspension cultures of Corydalis incisa (Papaveraceae) defined the intermediacy of (−)-corycavinium in the route from protoberberine-type to hexahydrobenzo[c]phenanthridine-type of alkaloids. On the basis of the present crystal conformation, the stereospecificity of the

  已经通过X射线分析研究了（-）-椰油英鎓（+）-10-樟脑磺酸盐的晶体结构。（-）-corycavinium离子（（-）-（7 S，13 S，14 R）-5,6,13,13a-四氢-13a-羟基-7-甲基-2,3; 9,10的结构已经确定了-双（亚甲基二氧基）-8 H-二苯并[ a，g ]喹啉鎓。与B / C-顺式连接点，B环的扭曲半椅和C环的半椅以及带有α取向的取代基N…Me，C…Me和C…OH的构型是揭示了。延胡索细胞悬浮培养的饲养实验罂粟科（Papaveraceae）定义了从小ine碱型到六氢苯并[ c ]菲啶型生物碱的途径中（-）-corycavinium的中间体。基于当前的晶体构象，从生物学上考虑了相关酶的立体特异性。
• Alka1oids of Corydalis incisa PERS. II. The Structure of Corydalic Acid Methyl Ester&lt;SUP&gt;2)&lt;/SUP&gt;
  作者：GENICHIRO NONAKA、YOSHIKO KODERA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.21.1020

  日期：——

  The structure (I) of a new alkaloid, corydalic acid methyl ester, mp 140-141°, [α]D+85.4°, C22H23O6N, isolated from Corydalis incisa PERS. (Papaveraceae) only in the vegetative stage, was established by the spectroscopic studies and chemical correlation with mesotetrahydrocorysamine. Furthermore, on the basis of the stereochemical investigation of mesotetrahydrocorysamine, the stereostructure of corydalic acid methyl ester was determined as XII. Corydalic acid methyl ester is a noteworthy natural alkaloid in which aromatic ring is attached to the position-3 of the tetrahydroisoquinoline, and biogenetically it is supposed to be derived from protoberberine skeleton by a fission of B-ring, possibly through an aldehyde-type intermediate.

  从 Corydalis incisa PERS.（罂粟科）中分离出一种新生物碱，堇菜酸甲酯，mp 140-141°，[α]D+85.4°，C22H23O6N。(通过光谱研究和与中四氢堇菜胺的化学相关性，确定了该物质是从 Corydalis incisa PERS.此外，在对中四氢紫堇胺进行立体化学研究的基础上，确定了堇菜酸甲酯的立体结构为 XII。堇菜酸甲酯是一种值得注意的天然生物碱，它的芳香环连接在四氢异喹啉的第 3 位上，从生物遗传学的角度看，它可能是通过 B 环的裂变从原小檗碱骨架中衍生出来的，也可能是通过醛类中间体衍生出来的。