3-(4-aminophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one | 97472-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-Amino-7-methoxy-isoflavon；3-(4-amino-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-one；3-(4-Amino-phenyl)-7-methoxy-chromen-4-on；4'-amino-7-methoxy-isoflavone；3-(4-Aminophenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 97472-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: PQZNXNJXNIBJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-aminophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-(4-羟基苯基)-7-甲氧基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Bose; Dutta, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-7-methoxy-chromen-4-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(4-aminophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型异黄酮/苯并-δ-sultam杂化物的合成作为潜在的抗炎药

  摘要：

  合成了少量的新型异黄酮/苯并-δ-sultam杂种，并将其评估为LPS激活的BV2小胶质细胞中潜在的抗炎和神经保护药物。通过将2-卤代苯磺酰胺衍生物与末端炔烃偶联，然后进行6-endo-dig环化反应，可在两步反应中构建苯并-δ-sultam核。测试了合成的化合物（包括前体和杂化物）在LPS刺激的BV2小胶质细胞中抑制NO和TNF-α产生的能力，结果令人鼓舞。在孔中最终浓度为20 µM时，最有效的杂种可将NO生成量降低至41％，将TNF-α降低至34％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127761