7-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 19816-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one；4'-Nitro-7-methoxy-isoflavon；7-methoxy-3-(4-nitro-phenyl)-chromen-4-one；7-Methoxy-3-(4-nitro-phenyl)-chromen-4-on；7-Methoxy-3-(4-nitrophenyl)chromen-4-one
• CAS: 19816-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: YMEHYNIIRFKLFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-(4-aminophenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型异黄酮/苯并-δ-sultam杂化物的合成作为潜在的抗炎药

  摘要：

  合成了少量的新型异黄酮/苯并-δ-sultam杂种，并将其评估为LPS激活的BV2小胶质细胞中潜在的抗炎和神经保护药物。通过将2-卤代苯磺酰胺衍生物与末端炔烃偶联，然后进行6-endo-dig环化反应，可在两步反应中构建苯并-δ-sultam核。测试了合成的化合物（包括前体和杂化物）在LPS刺激的BV2小胶质细胞中抑制NO和TNF-α产生的能力，结果令人鼓舞。在孔中最终浓度为20 µM时，最有效的杂种可将NO生成量降低至41％，将TNF-α降低至34％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127761
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-硝基苯基)-乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 7-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gowan et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2495,2499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Studies on Bioactive Compounds. 40. Synthesis and Biological Properties of Fluoro-, Methoxyl-, and Amino-Substituted 3-Phenyl-4<i>H</i>-1-benzopyran-4-ones and a Comparison of Their Antitumor Activities with the Activities of Related 2-Phenylbenzothiazoles
  作者：David A. Vasselin、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Tracey D. Bradshaw、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm060359j

  日期：2006.6.1

  been synthesized as potential antitumor agents based on structural similarities to known flavones and isoflavones (quercetin and genistein respectively) and antitumor 2-phenylbenzothiazoles. Target compounds were synthesized using palladium-catalyzed coupling methodologies to construct the central aryl carbon-carbon single bond. The new isoflavone derivatives were tested for in vitro activity in human

  基于与已知黄酮和异黄酮（分别为槲皮素和染料木黄酮）和抗肿瘤2-苯基苯并噻唑的结构相似性，已经合成了一系列新的氟，甲氧基和氨基取代的异黄酮作为潜在的抗肿瘤剂。使用钯催化的偶联方法合成目标化合物，以构建中心芳基碳-碳单键。测试了新的异黄酮衍生物在人乳腺癌（MDA-MB-468和MCF-7）和结肠癌（HT29和HCT-116）癌细胞系中的体外活性。在许多情况下，都获得了较低的微摩尔GI50值，其中MDA-MB-468细胞系总体上最敏感。值得注意的是，生长抑制活性显着增强（GI50 <1 microM，持续12d，12f，12h，12k，12l，
• Dutta; Bose, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1952, vol. 11 B, p. 413
  作者：Dutta、Bose

  DOI：——

  日期：——
• Bose; Dutta, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 266
  作者：Bose、Dutta

  DOI：——

  日期：——