(3S,4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4,6-dimethyl-nonanal | 918165-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4,6-dimethyl-nonanal
• CAS: 918165-40-9
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 330.583
• InChiKey: IEGNHSOQNPCDJG-LUKYLMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4,6-dimethyl-nonanal 、 methyl 4-(diethylphosphono)crotonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2E,4E,7S,8S,9R,10S)-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-8,10-dimethyl-trideca-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 20.75h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-4,6-dimethyl-nonanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the polyketide chain of nagahamide A

  摘要：

  A carbohydrate based approach for the enantioselective synthesis of the polyketide acid unit present in nagahamide A has been reported. Reductive ring opening of a chiral cyclopropane ketone group to enantioselectively install the methyl and propyl groups, is a salient feature of this synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.025