4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯磺酰氯 | 1027345-07-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯磺酰氯
• 中文别名: 3-(三氟甲基磺酰基)-4-氟苯磺酰氯
• 英文名称: 4-fluoro-3-(trifluoromethylsulfonyl)benzene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-Fluoro-3-(trifluoromethylsulfonyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 1027345-07-8
• 化学式: C₇H₃ClF₄O₄S₂
• 分子量: 326.677
• InChiKey: SYZOKHJRIIDLOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯磺酰氯 在 吡啶 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-3-(1-(3-(4-(N-(4-(4-(3-(2-(4-chlorophenyl)-1-isopropyl-5-methyl-4-(methylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)-5-fluorophenyl)piperazin-1-yl)phenyl)sulfamoyl)-2-(trifluoromethylsulfonyl)phenylamino)-4-(phenylthio)butyl)piperidine-4-carbonyloxy)propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种制备磺胺类化合物的工艺

  摘要：

  本发明涉及一种制备磺胺类化合物的工艺，所述磺胺类化合物是Bcl‑2/Bcl‑xL的抑制剂，包括化合物(3R)‑1‑(3‑(4‑(4‑(4‑(3‑(2‑(4‑氯苯基)‑1‑异丙基‑4‑甲磺酰基‑5‑甲基‑1H‑吡咯‑3‑基)‑5‑氟苯基)哌嗪‑1‑基)‑苯氨基磺酰)‑2‑三氟甲磺酰基‑苯胺基)‑4‑苯硫基‑丁基)‑哌啶‑4‑羧酸3‑膦酸基丙酯。本发明还涉及用于制备所述磺胺类化合物的中间体及其制备方法。

  公开号：

  CN111410666B
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 copper(I) oxide 、 氯磺酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种制备4-氟-3-(三氟甲磺酰基)苯磺酰胺的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备4‑氟‑3‑(三氟甲磺酰基)苯磺酰胺的方法，2‑硝基苯胺为起始原料，经过重氮化反应、三氟甲磺化反应、氟代反应、氯磺化反应和与氨水反应后最终制得4‑氟‑3‑(三氟甲磺酰基)苯磺酰胺。与已报道的合成方法相比，本合成路线反应收率高，所用反应试剂经济易得，反应条件温和可控，反应过程中无需柱层析纯化，具有广阔的商业应用前景。

  公开号：

  CN109851535A
• 作为试剂：
  描述：

  、 ammonium hydroxide 、 醋酸异丙酯 、 (R)-4-吗啉-1-(苯基硫代)-2-丁基胺 、 、 3-(三氟甲磺酰基)-4-氟苯磺酰胺 在 氯磺酸 、 3-(三氟甲磺酰基)-4-氟苯磺酰胺 、 4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯磺酰氯 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 、 二氯甲烷 、 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以to provide 4-(((1R)-3-morpholin-4-yl-1-((phenylthio)methyl)propyl)amino)-3-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzenesulfonamide (17)的产率得到4-[[(1R)-3-(4-吗啉)-1-[(苯基硫代)甲基]丙基]氨基]-3-[(三氟甲基)磺酰基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Processes to make apoptosis promoters

  摘要：

  揭示了制备化合物的过程，包括N-酰基磺酰胺凋亡促进剂。

  公开号：

  US08168784B2

文献信息

• [EN] ACYLSULFONAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING SENESCENCE-ASSOCIATED DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS ACYLSULFONAMIDE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À LA SÉNESCENCE
  申请人：UNITY BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2017101851A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds represented by Formula (I) and (II) and salts thereof are described herein. The compounds or salts of Formula (I) and (II) may be used to treat senescence-associated diseases and disorders.

  本文件中描述了由公式(I)和(II)表示的化合物及其盐。公式(I)和(II)的化合物或盐可以用于治疗与衰老相关的疾病和失调。
• An Efficient Synthesis of ABT-263, a Novel Inhibitor of Antiapoptotic Bcl-2 Proteins
  作者：Ke Ding、Guangjun Wang、Hushan Zhang、Jing Zhou、Chengyong Ha、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-2008-1067129

  日期：2008.8

  ABT-263, a newly developed Bcl-2 inhibitor, was efficiently synthesized. The key intermediates 4-(4-[2-(4-chlorophenyl)-5,5-dimethylcyclohex-1-enyl]methyl}piperazin-1-yl)benzoic acid and 4-fluoro-3-[(trifluoromethyl)sulfonyl]benzenesulfon­amide were efficiently prepared by a three-component Mannich reaction­ and by nucleophilic fluorination of 1-nitro-2-[(trifluoro­methyl)sulfonyl]benzene as the key steps, respectively. Our work may lay a foundation for a new process development of this promising anticancer drug candidate.

  新开发的Bcl-2抑制剂ABT-263已高效合成。关键中间体4-(4- [2-(4-氯苯基)-5,5-二甲基环己-1-烯基]甲基}哌嗪-1-基)苯甲酸和4-氟-3-(三氟甲基)磺酰基]苯磺酰胺分别通过三组分Mannich反应和1-硝基-2-(三氟甲基)磺酰基]苯的亲核氟化反应高效制备。我们的工作可能为此有前途的抗癌候选药物的新工艺开发奠定了基础。
• Profiling small molecule inhibitors against helix–receptor interactions: the Bcl-2 family inhibitor BH3I-1 potently inhibits p53/hDM2
  作者：Jason R. Porter、Mark R. Helmers、Ping Wang、Jennifer L. Furman、Stephen T. Joy、Paramjit S. Arora、Indraneel Ghosh

  DOI：10.1039/c0cc02969f

  日期：——

  We validate a practical methodology for the rapid profiling of small molecule inhibitors of protein–protein interactions. We find that a well known BH3 family inhibitor can potently inhibit the p53/hDM2 interaction.

  我们验证了一种实用的方法，用于快速分析针对蛋白质间相互作用的小分子抑制剂。我们发现一种著名的BH3家族抑制剂能够强有力地抑制p53与hDM2之间的相互作用。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE SULFONAMIDE
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2020140956A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  Provided are a process for preparing a sulfonamide compound which is an inhibitor of Bcl-2/Bcl-xL, including the compound (3R) -1- (3- (4- (4- (4- (3- (2- (4-chlorophenyl) -1-isopropyl-4-methylsulfonyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl) -5-fluorophenyl) piperazine -1-yl) -phenylaminosulfonyl) -2-trifluoromethanesulfonyl-anilino) -4-ph enylthio-butyl) -piperidine-4-carboxylic acid 3-phosphonopropyl ester, an intermediate for preparing the sulfonamide compound and a preparation process thereof.

  提供了一种制备硫酰胺化合物的过程，该化合物是Bcl-2/Bcl-xL的抑制剂，包括化合物(3R)-1-(3-(4-(4-(4-(3-(2-(4-氯苯基)-1-异丙基-4-甲基磺酰基-5-甲基-1H-吡咯-3-基)-5-氟苯基)哌嗪-1-基)-苯胺磺酰基)-2-三氟甲磺酰基苯胺基)-4-苯硫基-丁基)-哌啶-4-羧酸3-磷酸丙基酯，用于制备硫酰胺化合物的中间体及其制备过程。
• BCL-2/BCL-XL INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20140199234A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  Inhibitors of Bcl-2/Bcl-xL and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the Bcl-2/Bcl-xL inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of Bcl-2/Bcl-xL provides a benefit, like cancers, also are disclosed.

  抑制剂Bcl-2/Bcl-xL及含有该抑制剂的组合物已被披露。还披露了在治疗需要抑制Bcl-2/Bcl-xL以获益的疾病和状况中使用Bcl-2/Bcl-xL抑制剂的方法，如癌症。