3-(三氟甲磺酰基)-4-氟苯磺酰胺 | 1027345-08-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲磺酰基)-4-氟苯磺酰胺
• 中文别名: 4-氟-3-(三氟甲基)磺酰基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-fluoro-3-(trifluoromethylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-fluoro-3-(trifluoromethanesulfonyl)benzenesulfonamide；4-Fluoro-3-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1027345-08-9
• 化学式: C₇H₅F₄NO₄S₂
• 分子量: 307.247
• InChiKey: JOESWBMGEGYULU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-173°C
• 沸点：
  436.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699
• 溶解度：
  二氯甲烷、DMSO、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

3-(三氟甲磺酰基)-4-氟苯磺酰胺是一种用于合成化合物ABT-263的有机中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲磺酰基)-4-氟苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 diethyl 4-oxobenzo[d][1,2,3]triazin-3(4H)-yl phosphate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 4-(4-((R)-(4'-chlorobiphenyl-2-yl)((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)methyl)piperidin-1-yl)-N-(4-((R)-4-(ethyl(2-hydroxyethyl)amino)-1-(phenylthio)butan-2-ylamino)-3-(trifluoromethylsulfonyl)phenylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、药物组合物、使用方法和制备方法。这些化合物抑制Bcl-2和/或Bcl-XL活性，可用于癌症的治疗。

  公开号：

  US20120035134A1
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 copper(I) oxide 、 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(三氟甲磺酰基)-4-氟苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备4-氟-3-(三氟甲磺酰基)苯磺酰胺的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备4‑氟‑3‑(三氟甲磺酰基)苯磺酰胺的方法，2‑硝基苯胺为起始原料，经过重氮化反应、三氟甲磺化反应、氟代反应、氯磺化反应和与氨水反应后最终制得4‑氟‑3‑(三氟甲磺酰基)苯磺酰胺。与已报道的合成方法相比，本合成路线反应收率高，所用反应试剂经济易得，反应条件温和可控，反应过程中无需柱层析纯化，具有广阔的商业应用前景。

  公开号：

  CN109851535A
• 作为试剂：
  描述：

  、 ammonium hydroxide 、 醋酸异丙酯 、 (R)-4-吗啉-1-(苯基硫代)-2-丁基胺 、 、 3-(三氟甲磺酰基)-4-氟苯磺酰胺 在 氯磺酸 、 3-(三氟甲磺酰基)-4-氟苯磺酰胺 、 4-氟-3-(三氟甲基磺酰基)苯磺酰氯 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 、 二氯甲烷 、 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以to provide 4-(((1R)-3-morpholin-4-yl-1-((phenylthio)methyl)propyl)amino)-3-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzenesulfonamide (17)的产率得到4-[[(1R)-3-(4-吗啉)-1-[(苯基硫代)甲基]丙基]氨基]-3-[(三氟甲基)磺酰基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Processes to make apoptosis promoters

  摘要：

  揭示了制备化合物的过程，包括N-酰基磺酰胺凋亡促进剂。

  公开号：

  US08168784B2

文献信息

• Solid dispersions containing an apoptosis-inducing agent
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10213433B2

  公开（公告）日：2019-02-26

  A pro-apoptotic solid dispersion comprises, in essentially non-crystalline form, a Bcl-2 family protein inhibitory compound of Formula I as defined herein, dispersed in a solid matrix that comprises (a) a pharmaceutically acceptable water-soluble polymeric carrier and (b) a pharmaceutically acceptable surfactant. A process for preparing such a solid dispersion comprises dissolving the compound, the polymeric carrier and the surfactant in a suitable solvent, and removing the solvent to provide a solid matrix comprising the polymeric carrier and the surfactant and having the compound dispersed in essentially non-crystalline form therein. The solid dispersion is suitable for oral administration to a subject in need thereof for treatment of a disease characterized by overexpression of one or more anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example cancer.

  一种促凋亡的固体分散体包括本文所定义的具有本文所述的化学式I的Bcl-2家族蛋白抑制化合物，以基本非晶态形式分散在包括（a）药学上可接受的水溶性聚合物载体和（b）药学上可接受的表面活性剂的固体基质中。制备这种固体分散体的方法包括在合适的溶剂中溶解化合物、聚合物载体和表面活性剂，并去除溶剂以提供包括聚合物载体和表面活性剂并在其中以基本非晶态形式分散有化合物的固体基质。这种固体分散体适用于口服给予需要治疗由一个或多个抗凋亡Bcl-2家族蛋白过度表达所特征的疾病的受试者，例如癌症。
• [EN] ACYLSULFONAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING SENESCENCE-ASSOCIATED DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS ACYLSULFONAMIDE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À LA SÉNESCENCE
  申请人：UNITY BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2017101851A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds represented by Formula (I) and (II) and salts thereof are described herein. The compounds or salts of Formula (I) and (II) may be used to treat senescence-associated diseases and disorders.

  本文件中描述了由公式(I)和(II)表示的化合物及其盐。公式(I)和(II)的化合物或盐可以用于治疗与衰老相关的疾病和失调。
• APOPTOSIS INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100305122A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS THAT INDUCE DEGRADATION OF ANTI-APOPTOTIC BCL-2 FAMILY PROTEINS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INDUISANT LA DÉGRADATION DE PROTÉINES ANTI-APOPTOTIQUES DE LA FAMILLE BCL-2 ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：BIOVENTURES LLC

  公开号：WO2017184995A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present disclosure provides compositions and methods for selectively killing senescent cells, wherein the composition comprises a compound of Formula (I) or a compound of Formula (II). The selective killing of senescent cells may delay aging and/or treat age-related disorders.

  本公开提供了一种用于选择性杀灭衰老细胞的组合物和方法，其中该组合物包括式(I)的化合物或式(II)的化合物。对衰老细胞的选择性杀灭可能延缓衰老和/或治疗与年龄相关的疾病。
• [EN] BCL-2 PROTEINS DEGRADERS FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BIOVENTURES LLC

  公开号：WO2019144117A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present disclosure provides compositions and methods for selectively killing cancer cells, wherein the composition comprises a compound of Formula (I). The selective killing of cancer cells occurs with an improved potency and safety profile compared to similar compounds. In particular, the compositions and methods of the invention show reduced platelet toxicity and retained or improved toxicity in cancer cells.

  本公开提供了一种用于选择性杀灭癌细胞的组合物和方法，其中该组合物包括化合物I的化合物。与类似化合物相比，该组合物对癌细胞的选择性杀灭具有更高的效力和安全性。具体而言，本发明的组合物和方法显示出减少的血小板毒性，并在癌细胞中保留或改善毒性。