tert-butyl (1R,2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-1-phenylbutylcarbamate | 906793-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-1-phenylbutylcarbamate
• CAS: 906793-21-3
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₄Si
• 分子量: 487.715
• InChiKey: AQRDKBHUYIITGA-NRSPTQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-1-phenylbutylcarbamate 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2S,3R)-2-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nitrone Cycloadditions of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Cerium(IV) Triflate Complexes

  摘要：

  Enantioselective nitrone cycloadditions with, ss-substituted alpha,ss-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl) pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized, ss'- hydroxy-ss-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061223i
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 在 palladium dihydroxide 、 chiral bis(oxazolinyl)pyridine-cerium(IV) triflate 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(1-methyl-1H-imidazole-2-carbonyl)-1-phenylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nitrone Cycloadditions of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Cerium(IV) Triflate Complexes

  摘要：

  Enantioselective nitrone cycloadditions with, ss-substituted alpha,ss-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl) pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized, ss'- hydroxy-ss-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061223i