2L-(2,3,5/4,6)-2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-6-O-methyl-1-C-methylen-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexan | 81712-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2L-(2,3,5/4,6)-2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-6-O-methyl-1-C-methylen-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexan
• 英文别名: 1L-(1,2,4/3,5)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5-O-methyl-6-methylenecyclohexane-1,2,3,4,5-pentol；1-deoxy-2-O-methyl-1-methylene-3,4:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-L-chiro-inositol；2L-(2,3,5/4,6)-2,3;4,5-Di-O-isopropyliden-1-C-methylenpentahydroxycyclohexan
• CAS: 81712-92-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: VHVLNZDBDUCNSW-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2L-(2,3,5/4,6)-2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-6-O-methyl-1-C-methylen-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexan 在 palladium on activated charcoal 、 碳酸氢钠 、 乙二胺 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sulfamoyl fluoride 、 碘代三甲硅烷 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 镍 、 二正丁基氧化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 182.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins 的全合成：Stevastelin B 和 B3 的结构确认，以及 Stevastelin C3 的结构修正

  摘要：

  描述了 stevastelin B、B3、C3 和 stevastelin C3 的 5-脱氧衍生物、从 L-quebrachitol 开始的新型环状缩酚和氨基酸的全合成。将两个甲基立体选择性地引入 L-栎醇，然后通过 Baeyer-Villiger 反应对环己烷环进行区域选择性裂解，有效地提供了甜菊素的脂肪酸部分。肽的引入和随后的大环内酰胺化产生了stevastelin B。Stevastelin C3 和B3 也通过类似的方式合成。合成 stevastelins 与天然化合物的直接比较表明，合成 stevastelins B 和 B3 与天然产物相同，证实了所提出的结构。然而，发现合成的 stevastelin C3 与天然产物不同。为了阐明 stevastelin C3 的结构，进行了天然产物的降解，以表明天然产物可能是所提出结构的 5-脱氧衍生物。因此，制备了脂肪酸部分的5-脱氧衍生物并将其转化为大环。合成的

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.921
• 作为产物：
  描述：

  在 O,O-二乙基磷碲酸钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2L-(2,3,5/4,6)-2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-6-O-methyl-1-C-methylen-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexan
  参考文献：
  名称：

  合成von 7-aminovalienamin和Anderen Verzweigten conduritol-derivaten durch [3.3] -sigma trope umlagerung

  摘要：

  摘要当能够迁移的取代基（例如叠氮基）占据双键附近的位置时，[3.3]-σ重排很容易在带有环外亚甲基的肌醇衍生物中发生。这种重排导致具有内环双键的热力学更稳定的产物。使用合适的底物，这可以有效地将双键转位到支链碳的环中，而叠氮基团转入侧链。通过该方法，合成了支链香豆醇衍生物，1l-（1,3 / 2,4）-C-氨基甲基-5-环己netetrol（缬氨酸胺的异构体）和7-氨基缬氨酸胺二盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88052-0

文献信息

• Total Synthesis of Antibiotic (−)-Oudemansin X Utilizing L-Quebrachitol as a Chiral Pool
  作者：Noritaka Chida、Ken Yamada、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1992.687

  日期：1992.4

  The stereoselective conversion of naturally occurring optically active cyclitol, l-quebrachitol (2), into antifungal (E)-β-methoxyacrylate, oudemansin X is described. This synthesis fully confirmed the proposed absolute configuration of the antibiotic and revealed the usefulness of 2 as a versatile chiral pool.

  描述了天然发生的光学活性环醇 l-奎巴赫醇 (2) 的立体选择性转化为抗真菌化合物 (E)-β-甲氧基丙烯酸酯 oudemansin X。这一合成充分确认了抗生素的绝对构型，并揭示了 2 作为多功能手性池的实用性。
• Chida, Noritaka; Yamada, Ken; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1957 - 1962
  作者：Chida, Noritaka、Yamada, Ken、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Paulsen, Hans; Roeben, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 6, p. 1073 - 1077
  作者：Paulsen, Hans、Roeben, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——