1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethyl-6,9-dimethoxy-7-isopropylphenanthrene | 158830-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethyl-6,9-dimethoxy-7-isopropylphenanthrene
• 英文别名: 6,9-dimethoxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-phenanthrene
• CAS: 158830-85-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: PQIUSPBAKIFUPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethyl-6,9-dimethoxy-7-isopropylphenanthrene 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4,7-dimethoxy-1-methoxycarbonyl-6-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-O-甲基硫代磷酸甲酯的立体控制全合成

  摘要：

  使用重氮甲基酮16的芳基参与的分子内环化作为关键步骤，已经成功完成了（±）-O-甲基吡啶甲酸甲酯2的立体控制全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01152-6
• 作为产物：
  描述：

  6-isopropyl-7-methoxy-1-tetralone 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 磷酸 、 氢气 、 溴 、 phosphorus pentoxide 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethyl-6,9-dimethoxy-7-isopropylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  （±）-O-甲基硫代磷酸甲酯的立体控制全合成

  摘要：

  使用重氮甲基酮16的芳基参与的分子内环化作为关键步骤，已经成功完成了（±）-O-甲基吡啶甲酸甲酯2的立体控制全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01152-6

文献信息

• Facile transformation of 1-methoxynaphthalenes to octahydrophenanthrenes application to the total synthesis of (±)-sempervirol methyl ether, (±)-sugiol methyl ether, (±)-nimbiol methyl ether, and (±)-nimbidiol dimethyl ether
  作者：Sarbani Das、Asok Kumar Saha、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76731-1

  日期：1994.6

  general method has been developed for the synthesis of the tricyclic aromatic ketones 4,12,13 and 14 from the 1-methoxynaphthalenes 8,9,10 and 11 respectively. The transformations of the ketones 4,12,13 and 14 into the diterpene ethers (±)-sempervirol methyl ether (7), (±)-sugiol methyl ether (15), (±)-nimbiol methyl ether (16), and (±)-nimbidiol dimethyl ether (17) have been successfully accomplished

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。
• A stereocontrolled total synthesis of methyl (±)-O-methylpisiferate
  作者：Subrata Kumar Pal、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01152-6

  日期：1998.8

  A stereocontrolled total synthesis of methyl (±)-O-methylpisiferate 2 has been successfully accomplished using aryl participated intramolecular cyclisation of the diazomethyl ketone 16 as a key step.

  使用重氮甲基酮16的芳基参与的分子内环化作为关键步骤，已经成功完成了（±）-O-甲基吡啶甲酸甲酯2的立体控制全合成。
• Stereocontrolled total syntheses of (±)-pisiferic acid and (±)-O-methylpisiferic acid
  作者：Subrata Kumar Pal、Pranab Dutta Gupta、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00062-5

  日期：2002.2

  trans-octahydrophenanthrene ring system related to diterpenes involving an aryl participated diazoketone cyclisation strategy is delineated. The tetrahydrophenanthrenone 7 was prepared from the tetralone 6 through the intermediates 13, 14, 16 and 17. The formyl derivative of 7 was treated with alkaline H2O2 to give the diacid 18 which was converted into the diazomethyl ketone 9. Aryl participated cyclisation

  描述了一种立体控制的方法来构造与涉及芳基参与的二氮酮环化策略的二萜有关的有角酯取代的反式-八氢菲菲环系统。所述tetrahydrophenanthrenone 7从四氢萘酮制备6通过中间体13，14，16和17。用碱性H 2 O 2处理7的甲酰基衍生物，得到二酸18，将其转化为重氮甲基酮9。Aryl参加了9的环化得到二烯酮10，其被立体选择性地转化为酮酯11。已经有效地完成了11到二萜1和4的转化。