bis(2-pyridylcarbonylaldehyde)-o-phenylenediamine | 18653-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(2-pyridylcarbonylaldehyde)-o-phenylenediamine
• 英文别名: 1,2-bis(2'-pyridylmethylenediamino)benzene；N,N'-Bis-(pyridin-2-al)-o-phenylendiimin；1,2-bis(2'-pyridylmethyleneimino)benzene；2,2'-o-phenylenedinitrilobis(methylidynepyridine)；1,2-diaminophenyl-N,N'-bis-(2-pyridinecarboxaldimine)；N,N'-bis(pyridin-2-ylmethylene)benzene-1,2-diamine；bis(pyridine-2-carboxaldehyde)-o-phenylenediamine；1,2-Benzenediamine, N,N'-bis(2-pyridinylmethylene)-；1-pyridin-2-yl-N-[2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)phenyl]methanimine
• CAS: 18653-73-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: NCYANGQEXVVOLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  535.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-pyridylcarbonylaldehyde)-o-phenylenediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以1.02 g的产率得到N,N'-bis(2-pyridylmethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  饱和N-P-N型次生膦氧化物的制备及其在交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  制备了一系列的环己烷-1，2-二胺（3a – 3d）和苯1,2 –二胺衍生物（3e – 3h）。水解后，3a - 3c与PCl 3的反应成功地导致形成相应的亚稳态饱和杂原子取代的次膦氧化物（HASPO 4a - 4c），它是饱和杂原子取代的次膦酸（HAPA）的互变异构体。 。尽管获得了环境稳定的二胺配位的钯配合物，但HAPA配位的钯配合物未能成功合成。HASPO 4c，Pd（OAc）的分子结构2（3a）中， PDBR 2（3B）和钯（OAC）2（3c）中和物[Cu（NO 3）（3D）+ ] [NO 3 - ]，通过单晶X射线衍射法测定。以二胺3a为辅助配体的芳烃溴化物和苯硼酸原位Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化结果表明，在60°C时最佳的反应条件是2 mmol％ 3a /3.0 mmol KOH / 1.0 mL的组合1 ，4-二恶烷/ 1 mmol％Pd（OAc） 2。此外

  DOI：

  10.1002/jccs.201500445
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 邻苯二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis(2-pyridylcarbonylaldehyde)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  配体供体组的预组织可调节双（吡啶基-亚胺）银（I）螯合物的超分子结构

  摘要：

  三个双（吡啶基-亚胺基）配体1,2-双（2-吡啶基亚氨基甲基）苯（L1），1,3-双（2-吡啶基亚氨基甲基）苯（L2）和1,4-双（2-吡啶基亚氨基甲基）苯（合成L3）并与银（I）盐络合，形成四个新的络合物；1,2-双（2-吡啶基甲基甲基）苯银（I）六氟锑酸（V）[Ag（L1）]（SbF 6），双（1,3-双（2-吡啶基甲基甲基）苯-二银（I））二（六氟锑酸盐（V））将[Ag 2 -μ-（L2）2 ]（SBF 6）2，系列-1,4-双（2- pyridyliminomethyl）苯-银（我）六氟锑酸盐（V）将[Ag-μ-（L3）]（SBF 6）和系列-1,4-双（2- pyridyliminomethyl）苯银（I）四苯基硼酸酯（III）[Ag-μ-（L3）]（BPh 4）。通过1 H和13 C NMR，IR，质谱，UV /可见光谱以及X射线晶体学对这四个复合物进行表征。配体被设计成预先组

  DOI：

  10.1039/d0ce01610a

文献信息

• Four mononuclear platinum(II) complexes: synthesis, DNA/BSA binding, DNA cleavage and cytotoxicity
  作者：Qingming Wang、Lei Yang、Jiahui Wu、Hua Wang、Jialiang Song、Xinhui Tang

  DOI：10.1007/s10534-016-9984-7

  日期：2017.2

  emission spectrometry. The apparent binding constant (K app) values follow the order: C3 > C1 > C2 > C4. In addition, fluorescence spectrometry of bovine serum albumin (BSA) with the four platinum(II) complexes C1-C4 showed that the quenching mechanism might be a static quenching procedure. For C1-C4, the number of binding sites was about one for BSA and the binding constants follow the order: C3 (7

  四种新的铂（II）配合物：PtII L1·H2O（C1，H2 L1 = C20H16N2O2），PtII L2CL2（C2，L2 = C22H16N2O2），PtII L3CL2· （C3，L3 = C20H16N2），PtII L2C4C4·0.4 ，L4 =​​ C18H14N4）已通过使用各种物理化学技术合成和表征。紫外-可见和荧光发射光谱法研究了四种铂（II）配合物C1-C4与小牛胸腺（CT）-DNA的结合相互作用。表观结合常数（K app）值遵循以下顺序：C3> C1> C2> C4。此外，牛血清白蛋白（BSA）与四种铂（II）配合物C1-C4的荧光光谱表明，淬灭机理可能是静态淬灭过程。对于C1-C4，对于BSA，结合位点的数目约为1，并且结合常数遵循以下顺序：C3（7.08×105M-1）> C1（2.82×105M-1）> C2（0.85×105M-1）> C4（0.15
• Ruthenium(II/III) mediated transformation of 1,2-bis(2′-pyridylmethyleneimino)benzene (L) to 2-(2′-benzimidazolyl)pyridine (L′H) and its in situ formed complexes with Ru(II): X-ray structure of trans-[Ru(PPh3)2(L′H)2](ClO4)2
  作者：Dipankar Mishra、Subhendu Naskar、Raymond J. Butcher、Shyamal Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ica.2005.03.055

  日期：2005.7

  series of ruthenium (II) complexes of formulae trans-[Ru(PPh3)2(L′H)2](ClO4)2 (1), [Ru(bpy)(L′H)2](ClO4)2 (2), [Ru(bpy)2(L′H)](ClO4)2 (3), cis-[Ru(DMSO)2(L′H)2]Cl2 (4), and [Ru(L′H)3](PF6)2 (5) (where L′H = 2-(2′-benzimidazolyl)pyridine) have been synthesized by reaction of the appropriate ruthenium precursor with 1,2-bis(2′-pyridylmethyleneimino)benzene (L). The complexes were characterized by elemental

  一系列具有反式-[Ru（PPh 3）2（L'H）2 ]（ClO 4）2（1），[Ru（bpy）（L'H）2 ]（ClO 4）2（2），[Ru（bpy）2（L'H）]（ClO 4）2（3），顺式-[Ru（DMSO）2（L'H）2 ] Cl 2（4）和[ Ru（L'H）3 ]（PF 6）2（5）（其中L'H = 2-（2'-苯并咪唑基）吡啶）是通过适当的钌前体与1,2-双（2'-吡啶基亚甲基亚氨基）苯（L）反应合成的。通过元素分析，光谱学和电化学数据对复合物进行表征。发现所有络合物都是抗磁性的，因此金属处于+2氧化态。通过单晶X射线衍射研究确定了反式-[Ru（PPh 3）2（L'H）2 ]（ClO 4）2的分子结构。分子结构表明，Ru（II）位于具有N 4 P 2的八面体的反转中心协调领域。该配体充当双齿N，N'供体。配合物的电子光谱在可见光区域显示出很强的MLCT带。
• Polymeric Membrane Silver-ion Selective Electrodes Based on Schiff Base N,N'-Bis(pyridin-2-ylmethylene)benzene-1,2-diamine
  作者：Hyung-Ran Seo、Eun-Seon Jeong、Mohammad Shamsuddin Ahmed、Hyo-Kyoung Lee、Seung-Won Jeon

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1699

  日期：2010.6.20

  The Schiff base N,N'-bis(pyridin-2-ylmethylene)benzene-1,2-diamine [BPBD] has been synthesized and explored as ionophore for preparing PVC-based membrane sensors selective to the silver ($Ag^+$) ion. Potentiometric investigations indicate high affinity of this receptor for silver ion. The best performance was shown by the membrane of composition (w/w) of ionophore: 1 mg, PVC: 33 mg, o-NPOE: 66 mg and additive were added 50 mol % relative to the ionophore in 1 mL THF. The sensor works well over a wide concentration range $1\times}10^-3}$ to $1.0\times}10^-7}$ M by pH 6 at room temperature (slope 58.6 mV/dec.) with a response time of 10 seconds and showed good selectivity to silver ion over a number of cations. It could be used successfully for the determination of silver ion content in environmental and waste water samples.

  我们合成了希夫碱 N,N'-双（吡啶-2-基亚甲基）苯-1,2-二胺 [BPBD]，并探索将其作为离子源，用于制备对银离子（$Ag^+$）具有选择性的聚氯乙烯基膜传感器。电位测定研究表明，这种受体对银离子具有很高的亲和力。在 1 mL THF 溶液中，离子源：1 mg，PVC：33 mg，邻-NPOE：66 mg，添加剂为离子源的 50 mol %。该传感器在室温下 pH 值为 6 的 $1\times}10^-3}$ 至 $1.0\times}10^-7}$ M 的较宽浓度范围内工作良好（斜率为 58.6 mV/dec.），响应时间为 10 秒，对银离子的选择性优于多种阳离子。它可成功地用于测定环境和废水样品中的银离子含量。
• Palladium(II) complex with a potential N4-type Schiff-base ligand as highly efficient catalyst for Suzuki–Miyaura reactions in aqueous media
  作者：Biplab Banik、Archana Tairai、Nasifa Shahnaz、Pankaj Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.026

  日期：2012.10

  Two new air-stable palladium(II) complexes containing a N-4-Schiff-base ligand have been synthesized and investigated as catalysts for the Suzuki-Miyaura reactions. The binuclear complex 2 has proven to be an excellent catalyst for additive-free Suzuki-Miyaura reactions of aryl bromides in neat water at room temperature and aryl chlorides in aqueous-glycerol at 80 degrees C. Satisfactory to excellent yields of biaryls are obtained with a wide range of substrates with relatively low loading of catalyst. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Srivastava, Shekhar; Kalam, Abul, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 6, p. 502 - 504
  作者：Srivastava, Shekhar、Kalam, Abul

  DOI：——

  日期：——