2-羟基环己基异丁酸酯 | 1227311-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基环己基异丁酸酯
• 英文名称: 2-hydroxycyclohexyl isobutyrate
• 英文别名: (1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl isobutyrate；[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl] 2-methylpropanoate
• CAS: 1227311-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: CBTNVXJZUVFVGD-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 过氧化氢苯甲酰 、 13-Hydroxy-10,16-bis(3-pentacyclo[10.2.2.25,8.02,11.04,9]octadeca-2(11),3,9-trienyl)-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-hydroxycyclohexyl isobutyrate 、 2-羟基环己基异丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  环氧的有机催化不对称水解

  摘要：

  环氧化合物的水解开环是重要的生物合成转化，也已在工业上应用。我们报道了该反应的第一个有机催化变体，它利用了我们最近发现的通过异二聚作用与手性磷酸对羧酸的活化作用。该方法学模拟了酶促机制，其中涉及酶结合的羧酸盐亲核试剂。新设计的磷酸催化剂显示高立体控制中的desymmetrization内消旋环氧化物。该方法在环状，酰基，芳族和脂族底物上显示出广泛的通用性。我们还将我们的方法应用于简单烯烃的第一个高度对映选择性的抗二羟基化反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400170

文献信息

• Kinetic resolution of trans-cycloalkane-1,2-diols via Steglich esterification
  作者：Radim Hrdina、Christian E. Müller、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/c001075h

  日期：——

  We describe the efficient and highly enantioselective kinetic resolution of trans-cycloalkane-1,2-diols utilizing an enantioselective Steglich reaction with a variety of carboxylic acids that form the corresponding anhydrides in situ.

  我们描述了利用具有多种羧酸（这些羧酸在位形成相应酸酐）的手性Steglich反应，对反式环烷-1,2-二醇进行高效和高对映选择性的动力学拆分。
• Lipophilic Oligopeptides for Chemo- and Enantioselective Acyl Transfer Reactions onto Alcohols
  作者：Christian E. Müller、Daniela Zell、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Lukas Wanka、Sören M. M. Schuler、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo401195c

  日期：2013.9.6

  Inspired by the extraordinary selectivities of acylases, we envisioned the use of lipophilic oligopeptidic organocatalysts for the acylative kinetic resolution/desymmetrization of rac- and meso-cycloalkane-1,2-diols. Here we describe in a full account the discovery and development process from the theoretical concept to the final catalyst, including scope and limitations. Competition experiments with various alcohols and electrophiles show the full potential of the employed oligopeptides. Additionally, we utilized NMR and IR-spectroscopic methods as well as computations to shed light on the factors responsible for the selectivity. The catalyst system can be readily modified to a multicatalyst by adding other catalytically active amino acids to the peptide backbone, enabling the stereoselective one-pot synthesis of complex molecules from simple starting materials.