cis-2,8(9)-p-Menthadien-1-ol | 3886-78-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-2,8(9)-p-Menthadien-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-Methyl-4-(prop-1-EN-2-YL)cyclohex-2-EN-1-OL；(1R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 3886-78-0；4017-73-6；7212-40-0；22771-44-4；22972-51-6；52154-82-2；82769-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MKPMHJQMNACGDI-AXDSSHIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9398
• 闪点：
  87.0±19.6 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  2.82

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇又叫反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇，可用于合成大麻二酚(简称CBD)。大麻二酚是药用植物大麻中的主要化学成分，提取自雌性大麻植株，是大麻中的非成瘾性成分，具有抗痉挛、抗焦虑、抗炎、止痛等药理作用。

制备

一种(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的合成工艺，其包括如下步骤：

(1)将1.2Kg(+)-柠檬烯，12L二氯甲烷和185g碳酸氢钠加入到20L三口烧瓶中，降温至0℃后分三批加入1.78Kg间氯过氧苯甲酸，控制内温5℃以内，加完搅拌反应2小时，后加入23％的亚硫酸钠水溶液淬灭，搅拌分液，有机相再用13％的亚硫酸钠水溶液洗一次后浓缩，得1.38Kg粗产物(反式1,2-环氧柠檬烯纯度46％，收率超100％；顺式1,2-环氧柠檬烯：反式1,2-环氧柠檬烯＝1:1)。

(2)在氮气保护下，将1.4Kg二苯基二硒化物和13L无水乙醇混合，降温至8℃，控温10℃以内分批加入400g硼氢化钠，搅拌1小时后将上述1,2-环氧柠檬烯滴入，滴完后升温至80℃回流反应4小时；停止反应，降温至6℃；

(3)向步骤(2)的反应体系中滴加无水四氢呋喃3.2L，并继续在上述温度下滴加30％双氧水1.17Kg，滴加完毕后升温至20℃，搅拌6小时；加水静置分液，水相用正己烷萃取，合并有机相并用10％碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗后浓缩除去有机溶剂，向浓缩液中加入乙醇，再次浓缩，重复操作两次后降温至0-5℃，搅拌3小时，过滤得滤饼，将滤饼加入到10L氯仿中，加热至62℃回流反应过夜后减压蒸馏，得(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇582g(纯度80.8％，ee％99.2％，de％84.3％)。

生物活性

cis-Isolimonenol ((1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol) 是精油的一种化学组成成分。

文献信息

• Process for preparation of (+)-p-mentha-2,8-diene-1-ol
  申请人：Gu Hong

  公开号：US20060084828A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  A process for preparing (+)-p-mentha-2,8-diene-1-ol comprising reacting (+)-limonene oxide with at least one amine in the presence of at least one Lewis acid to form amine adduct intermediates. The amine adduct is then oxidized to form an N-oxide that is pyrolized to form (+)-p-mentha-2,8-diene-1-ol.

  一种制备(+)-p-薄荷-2,8-二烯-1-醇的工艺，包括在至少一种路易斯酸存在下，使(+)-氧化亚甲柠烯与至少一种胺反应，形成胺加合物中间体。然后，胺加合物被氧化形成 N-氧化物，N-氧化物被热解形成 (+)-p- 门冬酰胺-2,8-二烯-1-醇。
• UNCATALYSED ADDITION REACTIONS
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP1390332B1

  公开（公告）日：2009-01-07
• US7323607B2
  申请人：——

  公开号：US7323607B2

  公开（公告）日：2008-01-29