(3S,3aS,4R,7S,7aS)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,7a-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol | 184481-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,4R,7S,7aS)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,7a-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 184481-14-9
• 化学式: C₃₁H₄₄O₂Si
• 分子量: 476.775
• InChiKey: OGNCKIRGHPOSFX-YCHOUBCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4R,7S,7aS)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,7a-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到(3S,3aS,4R,7S,7aS)-4,7a-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-indene-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Syntheses of the Sesquiterpenoids (−)-Homalomenol A and (−)-Homalomenol B

  摘要：

  The conjugate additions of the organocopper(I) reagents 22 and 27 to the enantiomerically homogeneous bicyclic enone 4 provided, after epimerization (NaOMe, MeOH) of the resultant product mixtures and appropriate chromatographic separations, the bicyclo[4.3.0]nonan-2-ones 24 and 28. Compounds 24 and 28 were readily converted, via two synthetic steps in each case, into,the sesquiterpenoids (-)-homalomenols B (2) and A (1), respectively.

  DOI：

  10.1021/jo961605+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-3-methyl-cyclohex-2-en-1-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三甲基溴硅烷 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (3S,3aS,4R,7S,7aS)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,7a-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Syntheses of the Sesquiterpenoids (−)-Homalomenol A and (−)-Homalomenol B

  摘要：

  The conjugate additions of the organocopper(I) reagents 22 and 27 to the enantiomerically homogeneous bicyclic enone 4 provided, after epimerization (NaOMe, MeOH) of the resultant product mixtures and appropriate chromatographic separations, the bicyclo[4.3.0]nonan-2-ones 24 and 28. Compounds 24 and 28 were readily converted, via two synthetic steps in each case, into,the sesquiterpenoids (-)-homalomenols B (2) and A (1), respectively.

  DOI：

  10.1021/jo961605+