4-methyl-N-((1S)-2-methyl-1-{[((2S)-3-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)amino]methyl}propyl)benzenesulfonamide | 131078-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((1S)-2-methyl-1-{[((2S)-3-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)amino]methyl}propyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (2S,6S)-1,7-di-p-toluenesulfonyl-2,6-di(methylethyl)-1,4,7-triazaheptane；(2S,6S)-1,7-ditosyl-2,6-diisopropyl-1,4,7-triazaheptane；4-methyl-N-[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]amino]butan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 131078-72-3
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₄S₂
• 分子量: 495.707
• InChiKey: YAJHTRRTNICBSM-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  633.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((1S)-2-methyl-1-{[((2S)-3-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)amino]methyl}propyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 244.0h， 生成 (2S,6S)-2,6-di(1-methylethyl)-1,7-di-p-toluenesulfonyl-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  不对称N-取代手性1,4,7-三氮杂环壬烷的合成。

  摘要：

  已经通过模块化方法制备了许多手性不对称的N-取代的1,4,7-三氮杂环壬烷配体。合成中的关键步骤集中于在标准Richman-Atkins条件下对三种叔酰胺前体进行大环化，从而可以进行随后的N-官能化。

  DOI：

  10.1039/b409259g
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-isopropyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-((1S)-2-methyl-1-{[((2S)-3-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)amino]methyl}propyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bifurcated, modular syntheses of chiral annulet triazacyclononanes

  摘要：

  通过模块化方法合成了三种手性2,6-二取代的三-N-甲基氮杂大环。这些大环是通过两条独立路线合成的三种手性1,4,7-三氮七烷中间体获得的。第一条路线涉及手性磺酰氮杂环丁烷的苄胺开环，随后进行去苄基化，但在溶解性方面存在问题。第二条更有效的路线则采用氨在手性磺酰氮杂环丁烷的亲核开环中，避免了去苄基化。

  DOI：

  10.1039/b310492c

文献信息

• The synthesis of chiral annulet 1,4,7-triazacyclononanes
  作者：Gilles Argouarch、Colin L Gibson、Graham Stones、David C Sherrington

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00705-0

  日期：2002.5

  Novel and flexible routes for the synthesis of chiral ring annulet 2,6-disubstituted 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazamacrocycles are described. Efficient macrocyclisations were realised provided that chiral analogues of N,N-bis-[2-(toluene-sulfonylamino)ethyl]-toluene-4-sulfonamide were used as the nucleophilic components. Complexes prepared, in situ, from these 2,6-disubstituted 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazamacrocycles

  描述了用于合成手性环环状2，6-二取代的1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂大环的新颖且灵活的途径。只要将N，N-双-[2-（甲苯-磺酰氨基）乙基]-甲苯-4-磺酰胺的手性类似物用作亲核组分，就可以实现有效的大环化。由这些2,6-二取代的1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂大环与锰（II）原位制备的配合物催化了苯乙烯与过氧化氢的不对称环氧化。
• The synthesis of C2-symmetric 1,4,7-triazacyclononane ligands derived from chiral aziridines
  作者：J. Erik W. Scheuermann、Fiona Ronketti、Majid Motevalli、D. Vaughan Griffiths、Michael Watkinson

  DOI：10.1039/b204818c

  日期：2002.7.24

  An efficient synthetic route for the synthesis of C2-symmetric derivatives of 1,4,7-triazacyclononanes 14 from chiral pool amino acids has been developed. These investigations have shown that competitive formation of piperazines 7 occurs when inappropriate nitrogen protecting groups are employed. It is apparent that the formation of the piperazines occurs as a result of an intramolecular nucleophilic

  从手性池合成1,4,7-三氮杂环壬烷14的C 2对称衍生物的有效合成路线氨基酸已经被开发出来。这些调查表明，哌嗪 当使用不合适的氮保护基团时，发生7。显然，哌嗪发生分子内亲核攻击并随后消除β的结果。这似乎仅与[9] -N 3环的形成有关，因为较大的[12] -N 4 大循环，11，是通过Richman–Atkins环化反应在相同的苄基保护下形成的氮原子。单晶的X射线结构哌嗪 7a和1,4,7-三氮杂环壬烷14a都表明，在这些系统中，弱分子间C–H⋯O S相互作用以固态发生。
• Sulfonamide Ligands from Chiral Aziridines − Application to the Titanium-Mediated Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde
  作者：Fredrik Lake、Christina Moberg

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3179::aid-ejoc3179>3.0.co;2-a

  日期：——

  A modular approach was developed for the preparation of chiral, enantiopure sulfonamide ligands with C-1, C-2, and C-3 symmetry by ring opening of chiral N-sulfonylaziridines with ammonia, primary amines, and diamines. The new ligands were assessed in the titanium-mediated addition of diethylzinc to benzaldehyde, giving the product with selectivities up to 76% ee. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).
• A Concise, Modular Synthesis of Chiral Peraza-Macrocycles Using Chiral Aziridines
  作者：B. Moon Kim、Soon Mog So、Hye Jin Choi

  DOI：10.1021/ol025513k

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]Novel chiral peraza-macrocycles were synthesized from chiral aziridines as a common building block. Efficient syntheses of chiral [26]-N-6, [12]-N-4, [9]-N-3, and [14]-N-4 systems were accomplished.
• New type chiral calix[4](aza)crowns: synthesis and chiral recognition
  作者：Yongbing He、Yuanjing Xiao、Lingzhi Meng、Zhenya Zeng、Xiaojun Wu、Cheng-Tai Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01322-9

  日期：2002.8

  Two new types of chiral calix[4](aza)crowns containing L-Valine were synthesized by the reaction of calix[4]arene diacid dichloride with the corresponding chiral diamines derived from C-2-symmetric chiral disulfonamides. Preliminary application of one ligand in chiral recognition was Studied by H-1 and C-13 NMR, and UV spectroscopy. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.