Acetic acid (1S,2R)-2-acetoxy-3-((2R,3S,4R,4aR,8aS)-3,4-dihydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-1-((2R,3S,4aS,8aR)-3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propyl ester | 181266-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2R)-2-acetoxy-3-((2R,3S,4R,4aR,8aS)-3,4-dihydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-1-((2R,3S,4aS,8aR)-3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propyl ester
• CAS: 181266-83-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₁₁
• 分子量: 488.532
• InChiKey: FRUYPOSWDRZDSC-SGCXTRAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  150.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R)-2-acetoxy-3-((2R,3S,4R,4aR,8aS)-3,4-dihydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-1-((2R,3S,4aS,8aR)-3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propyl ester 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 (2R,3R,4R,4aS,8aS)-2-[(2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-3-((2R,3S,4aS,8aR)-3-benzyloxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-半乳糖酸 D-内酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基氢化锡 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 296.84h， 生成 Acetic acid (1S,2R)-2-acetoxy-3-((2R,3S,4R,4aR,8aS)-3,4-dihydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-1-((2R,3S,4aS,8aR)-3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+