1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-2-propene | 81972-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-2-propene
• 英文别名: 3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene；(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enyloxane
• CAS: 81972-19-2
• 化学式: C₃₇H₄₀O₅
• 分子量: 564.722
• InChiKey: ADTMAXUMXUHSAE-HKPHLGJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  662.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-2-propene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-ethanal
  参考文献：
  名称：

  通过手性甘氨酸烯醇盐等效物合成C-连接的吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  [式：见正文]本文报道了其α和β形式的C-连接的D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基L-丝氨酸的立体选择性制备。合成需要将烯丙基C-糖吡喃糖苷转换成它们的碘乙基衍生物，然后用威廉姆斯手性甘氨酸烯醇盐等效物进行取代。脱保护和乙酰化为肽合成提供了Boc保护的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol026839w
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic effects of C-glycosides in HOS and HeLa cell lines

  摘要：

  Fifty-two C-glycosides were synthesized and their in-vitro antiproliferative activity screened against human cervical carcinoma (HeLa) and osteosarcoma (HOS) cell lines. Nine of them had growth inhibitions (GI(50) values) below 10 mu M, the Gglucopyranoside 38 being the most active against HeLa (5.4 mu M) and the dichlorocyclopropyl derivative 42 against HOS (1.6 mu M). Some preliminary structure-activity relationships were established. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.060

文献信息

• <i>C</i>-Glycosylation enabled by <i>N</i>-(glycosyloxy)acetamides
  作者：Miao Liu、Bo-Han Li、Tian Li、Xia Wu、Meng Liu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/d0ob00561d

  日期：——

  The C-glycosylation of C-nucleophiles including allyltrimethylsilane, silyl enol ethers and phenols with N-(glycosyloxy)acetamides as glycosyl donors has been realized. This protocol provides a convenient and practical route for the synthesis of alkyl C-glycosides and aryl 2-deoxy-β-C-glycosides under mild reaction conditions.

  已经实现了包含N-（糖基氧基）乙酰胺作为糖基供体的C-亲核试剂（包括烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和苯酚）的C-糖基化。该方案为在温和的反应条件下合成烷基C-糖苷和芳基2-脱氧-β-C-糖苷提供了方便实用的途径。
• Gold-catalysed glycosylation reaction using an easily accessible leaving group
  作者：Srinivasa Rao Koppolu、Ramana Niddana、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/c5ob00248f

  日期：——

  Development of a simple leaving group for the gold-catalysed glycosylation has been achieved.

  已经实现了为金催化糖基化开发简单的脱离基团。
• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• Synthesis of Chiral Spiroacetals from Carbohydrates
  作者：Angeles Martín、José A. Salazar、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo960060g

  日期：1996.1.1

  Chiral spiroacetals of the 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, 1,6-dioxaspiro[4.5]decane, and 1,6-dioxaspiro[4.4]nonane types have been prepared from carbohydrates in pyranose or furanose forms. The spirocyclization reaction has been accomplished from a conveniently homologated carbohydrate by an intramolecular hydrogen abstraction reaction promoted by alkoxy radicals. Thus, 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deox

  由吡喃糖或呋喃糖形式的碳水化合物制备了1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷和1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷类型的手性螺缩醛。螺环化反应已经通过由烷氧基自由基促进的分子内氢提取反应，从便利地同源的碳水化合物完成。因此，在（二乙酰氧基碘）苯存在下，用可见光光解2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧-1-（3'-羟丙基）-α-D-吡喃葡萄糖（2）。和碘制得（1R）-（3）和（1S）-2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧-D-吡喃葡萄糖-1-螺-2'-四氢呋喃的混合物（ 4）。甲基6-脱氧-6-（2'-羟乙基）-2,3,4-三-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（8）的光解得到异构的螺缩醛甲基（5S）-（9）和（5R）-6-脱氧-5,2'-环氧-6-乙基-2,3，4-螺-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（10）的螺中心现在位于C-5。[5.5]十一烷系列的螺缩醛：甲基（5R）-（19）和（5S）-6-脱氧-5
• Simple Synthesis of Aromatic β-C-Nucleosides via Coupling of Aryl Grignard Reagents with Sugar Fluorides
  作者：Masataka Yokoyama、Hirofumi Toyoshima、Miyuki Shimizu、Jun Mito、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1998-4487

  日期：1998.4

  The perbenzylated d-ribofuranosyl fluoride is allowed to react with Grignard reagents of aromatic heterocycles such as thiophene, pyrrole, and indole in THF to afford the corresponding β-C-nucleosides in moderate yields. The present process can be also applied to perbenzylated d-glucopyranosyl fluoride and perbenzylated 2-deoxy-d-ribofuranosyl fluoride as sugar donors.

  过苄基化的d-核糖呋喃糖氟化物与芳香杂环如噻吩、吡咯和吲哚的格林纳试剂在THF中反应，得到相应的β-C-核苷，产率中等。该过程也可应用于过苄基化的d-葡萄糖吡喃糖氟化物和过苄基化的2-脱氧-d-核糖呋喃糖氟化物作为糖供体。