D-甘油-D-古洛-癸-2-烯糖醇,1,6:5,9-二脱水-2,3,4-三脱氧 | 440320-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-甘油-D-古洛-癸-2-烯糖醇,1,6:5,9-二脱水-2,3,4-三脱氧
• 英文名称: (2R,3S,4S,4aR,9aS)-2-(hydroxymethyl)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepine-3,4-diol
• CAS: 440320-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: PXJQPJMJLMSWJH-MBXMOIHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-甘油-D-古洛-癸-2-烯糖醇,1,6:5,9-二脱水-2,3,4-三脱氧 在 2,6-二甲基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 62.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CTX1B左翼的实用路线以及CTX1B和54-deoxyCTX1B的总合成

  摘要：

  雪茄毒素是雪茄海鲜中毒的主要病原，是非常大的多环醚。我们在此报告了通过6外基自由基环化/闭环复分解策略构建具有酸/碱/氧化剂敏感性双烯丙基醚部分的CTX1B左翼的可靠途径。这一新途径使我们能够实现CTX1B的第二代全合成和54-deoxyCTX1B的第一代合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201405629
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 Grubbs catalyst first generation 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 D-甘油-D-古洛-癸-2-烯糖醇,1,6:5,9-二脱水-2,3,4-三脱氧
  参考文献：
  名称：

  加勒比雪卡毒素 C-CTX-1 的 ABCDE 环片段的收敛和可扩展合成

  摘要：

  详细描述了加勒比海和东北大西洋地区雪卡毒素中毒的主要致病毒素加勒比雪卡毒素 C-CTX-1 的 ABCDE 环片段的收敛和可扩展合成。合成的主要特征包括迭代使用 2,2,6,6-四甲基哌啶 1-氧基 (TEMPO)/PhI(OAc) 2介导的氧化内酯化和 Suzuki–Miyaura 偶联到 DE 环系统和收敛片段耦合，通过铃木-宫浦耦合策略形成 ABCDE 环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02414

文献信息

• Convergent synthesis of the A–E ring segment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Isao Kadota、Takashi Abe、Miyuki Uni、Hiroyoshi Takamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.037

  日期：2009.9

  A convergent synthesis of the A–E ring segment of ciguatoxin CTX3C was achieved via the intramolecular allylation of an α-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis.

  通过α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环易位，实现了瓜瓜毒素CTX3C A–E环段的融合合成。
• Stereocontrolled synthesis of the ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C
  作者：Shoji Kobayashi、Yusuke Takahashi、Kazuo Komano、Babak H. Alizadeh、Yuuya Kawada、Tohru Oishi、Shin-ichiro Tanaka、Yoshihiro Ogasawara、Shin-ya Sasaki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.010

  日期：2004.9

  The ABCDE ring moiety of ciguatoxin CTX3C, a major causative agent of ciguatera poisoning, was stereoselectively synthesized. The key transformations are a chiral auxiliary-based asymmetric alkylation and an asymmetric aldol condensation, which controlled the formation of the C11 and C21-stereocenters, respectively. A highly practical and efficient route to the ABCD ring fragment, a common precursor for the divergent synthesis of the left wings of ciguatoxins, was also established. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convergent synthesis of the ABCDE ring system of ciguatoxin CTX3C
  作者：Megumi Maruyama、Masayuki Inoue、Tohru Oishi、Hiroki Oguri、Yoshihiro Ogasawara、Yumi Shindo、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00041-8

  日期：2002.3

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative-agents of ciguatera seafood poisoning. The structure of CTX3C spans over three nanometers and is characterized by thirteen ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the ABCDE ring fragment featuring (i) alkylative coupling of the AB ring and E ring, and (ii) ring-closing olefin metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Practical Route to the Left Wing of CTX1B and Total Syntheses of CTX1B and 54-deoxyCTX1B
  作者：Shuji Yamashita、Katsutoshi Takeuchi、Takuya Koyama、Masayuki Inoue、Yujiro Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/chem.201405629

  日期：2015.2.2

  are extremely large polycyclic ethers. We report herein a reliable route for constructing the left wing of CTX1B, which possesses the acid/base/oxidant‐sensitive bisallylic ether moiety, by a 6‐exo radical cyclization/ring‐closing metathesis strategy. This new route enabled us to achieve the second‐generation total synthesis of CTX1B and the first synthesis of 54‐deoxyCTX1B.

  雪茄毒素是雪茄海鲜中毒的主要病原，是非常大的多环醚。我们在此报告了通过6外基自由基环化/闭环复分解策略构建具有酸/碱/氧化剂敏感性双烯丙基醚部分的CTX1B左翼的可靠途径。这一新途径使我们能够实现CTX1B的第二代全合成和54-deoxyCTX1B的第一代合成。
• Convergent and Scalable Synthesis of the ABCDE-Ring Fragment of Caribbean Ciguatoxin C-CTX-1
  作者：Makoto Sasaki、Miku Seida、Atsushi Umehara

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02414

  日期：2023.1.6

  Convergent and scalable synthesis of the ABCDE-ring fragment of Caribbean ciguatoxin C-CTX-1, the major causative toxin for ciguatera poisoning in the Caribbean Sea and the Northeast Atlantic areas, is described in detail. The key features of the synthesis include an iterative use of 2,2,6,6-tetramethyl piperidine 1-oxyl (TEMPO)/PhI(OAc)2-mediated oxidative lactonization and Suzuki–Miyaura coupling

  详细描述了加勒比海和东北大西洋地区雪卡毒素中毒的主要致病毒素加勒比雪卡毒素 C-CTX-1 的 ABCDE 环片段的收敛和可扩展合成。合成的主要特征包括迭代使用 2,2,6,6-四甲基哌啶 1-氧基 (TEMPO)/PhI(OAc) 2介导的氧化内酯化和 Suzuki–Miyaura 偶联到 DE 环系统和收敛片段耦合，通过铃木-宫浦耦合策略形成 ABCDE 环骨架。