3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene | 497226-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 497226-94-5
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: TUMZGQMZQIBLKY-PGVCKJCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-6-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  糖叠氮或氨基酯的合成及其作为用于制备糖核苷的构件的用途

  摘要：

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 3-(2',3',4'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  糖胺酸：组合合成的新构件

  摘要：

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。

  DOI：

  10.1021/ja9525622

文献信息

• Highly stereoselective approaches to .alpha.- and .beta.-C-glycopyranosides
  作者：Michael D. Lewis、Jin Kun Cha、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja00382a053

  日期：1982.9
• Glycosamino Acids:  New Building Blocks for Combinatorial Synthesis
  作者：Jason P. McDevitt、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/ja9525622

  日期：1996.4.24

  In order to produce inexpensive, chemically diverse carbohydrate building blocks more amenable for use in combinatorial organic synthesis, amine and carboxylic acid functional groups were incorporated into several monosaccharides. A series of 12 new glycosamino acids was prepared from commercially available starting materials. Conventional peptide synthesis solution coupling techniques were used to

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。
• Synthesis of Sugar Azido or Amino Esters and Their Use as Building Blocks for the Preparation of Saccharide Nucleosides
  作者：Juan Xie

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3411::aid-ejoc3411>3.0.co;2-q

  日期：2002.10

  selective removal of the primary benzyl group or selective acetolysis of the primary benzyl group of β-C-glycoside as key steps. Such structures have been successfully used as scaffolds for the synthesis of novel saccharide nucleosides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  已经通过 TMSOTf/Ac2O 介导的 α-C-糖基化制备了几种带有 α- 或 β-CD-吡喃葡萄糖基主链的糖叠氮基或氨基酯，同时选择性去除初级苄基或选择性乙酰化初级苄基β-C-糖苷作为关键步骤。此类结构已成功用作合成新型糖核苷的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)