1-(3',4',6'-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)prop-2-ene | 192929-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3',4',6'-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)prop-2-ene
• 英文别名: 3-C-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)1-propene；(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-ol
• CAS: 192929-33-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: UYWKXHISDGPRTR-XOZXEBRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4',6'-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)prop-2-ene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-C-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)1-propanol
  参考文献：
  名称：

  1,5-氢原子转移/Surzur-Tanner 重排：在碳水化合物系统中合成 1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷和 6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷支架的自由基级联方法

  摘要：

  已经在一系列具有 3 -C- ( α, β- d , l - 吡喃葡萄糖基）1-丙醇和C -（α- d , l -吡喃葡萄糖基）甲醇结构，由手性池d - 和l - 糖制备。使用乙酰氧基和二苯氧基磷酸酯氧基作为离去基团可有效构建 10-deoxy-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 和 4-deoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 骨架。烷氧基自由基由相应的N反应生成-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与第 14 族氢化物 [ n -Bu 3 SnH(D) 和 (TMS) 3 SiH]，比较而言，该反应也由使用 Hantzsch 酯/ fac -Ir(ppy) 3程序的可见光光催化引发. 特别关注自由基序列中涉及的中心的相对立体化学对反应结果的影响。将BF 3 •Et 2 O 作为催化剂添加到自由基序列中导致所需双环缩酮的产率显着增加。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01376
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 1-(3',4',6'-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)prop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基-的立体选择性合成Ç -mannosyl化合物：临时硅连接分子内烯丙基化策略与烯丙基硅烷的使用

  摘要：

  在9个步骤中，由d-甘露糖合成了在C（2）处含有烯丙基二甲基甲硅烷基醚的甲基甘露糖苷16。与将TMSOTf反应在MeCN在室温进行Ç -glycosylation以提供α烯丙基Ç -mannosyl产品18具有优异的立体选择性。在一系列反应浓度范围内的交叉实验证明，反应是通过分子间途径进行的，而不是通过分子内传递途径进行的。在存在除酸剂2,6-DTBMP的情况下，这种烯丙基化反应具有极高的立体选择性，这可归因于烯丙基甲硅烷基醚16表现为烯丙基化剂。七元环过渡态的几何约束解释了分子内烯丙基转移的缺乏。将改性的烯丙基硅烷29a - c连接到甲基甘露糖苷15的C（2）OH上可以改善物质。系留甘露糖苷27a - c的反应在室温下，在MeCN中存在2,6-DTBMP的条件下，使用TMSOTf提供的产物范围取决于甲硅烷基醚系链上烷基取代基的大小。不论甲硅烷基醚系链上烷基取代基的大小如何，二烯产物都是主

  DOI：

  10.1021/jo049061w

文献信息

• Antiproliferation and apoptosis induced by C-glycosides in human leukemia cancer cells
  作者：Carlos A. Sanhueza、Carlos Mayato、María García-Chicano、Raquel Díaz-Peñate、Rosa L. Dorta、Jesús T. Vázquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.079

  日期：2006.8

  A large series of alkyl C-glycosides was synthesized from D-glucal or D-galactal. These compounds were screened against the human promyelocytic leukemia cell line (HL60), showing significant activity and apoptosis. Up to 13 C-glucopyranosides, but no C-galacto- or C-mannopyranosides, exhibited inhibitory concentrations (IC50 values) below 20 mu M, five of them in the range 4-8 mu M. Preliminary structure-activity relationships were established. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New and Easy Access to C-Glycosides of Glucosamine and Mannosamine
  作者：Laura Cipolla、Luigi Lay、Francesco Nicotra

  DOI：10.1021/jo970127f

  日期：1997.9.1
• 1,5-Hydrogen Atom Transfer/Surzur–Tanner Rearrangement: A Radical Cascade Approach for the Synthesis of 1,6-Dioxaspiro[4.5]decane and 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Scaffolds in Carbohydrate Systems
  作者：Elisa I. León、Ángeles Martín、Adrián S. Montes、Inés Pérez-Martín、María del Sol Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01376

  日期：2021.11.5

  alkoxyl radicals were generated by the reaction of the corresponding N-alkoxyphthalimides with group 14 hydrides [n-Bu3SnH(D) and (TMS)3SiH], and in comparative terms, the reaction was also initiated by visible light photocatalysis using the Hantzsch ester/fac-Ir(ppy)3 procedure. Special attention was devoted to the influence of the relative stereochemistry of the centers involved in the radical sequence

  已经在一系列具有 3 -C- ( α, β- d , l - 吡喃葡萄糖基）1-丙醇和C -（α- d , l -吡喃葡萄糖基）甲醇结构，由手性池d - 和l - 糖制备。使用乙酰氧基和二苯氧基磷酸酯氧基作为离去基团可有效构建 10-deoxy-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 和 4-deoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 骨架。烷氧基自由基由相应的N反应生成-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与第 14 族氢化物 [ n -Bu 3 SnH(D) 和 (TMS) 3 SiH]，比较而言，该反应也由使用 Hantzsch 酯/ fac -Ir(ppy) 3程序的可见光光催化引发. 特别关注自由基序列中涉及的中心的相对立体化学对反应结果的影响。将BF 3 •Et 2 O 作为催化剂添加到自由基序列中导致所需双环缩酮的产率显着增加。
• Stereoselective Synthesis of Allyl-<i>C</i>-mannosyl Compounds:  Use of a Temporary Silicon Connection in Intramolecular Allylation Strategies with Allylsilanes
  作者：Julien Beignet、James Tiernan、Chang H. Woo、Benson M. Kariuki、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/jo049061w

  日期：2004.9.1

  Methyl mannoside 16 containing an allyldimethylsilyl ether at C(2) was synthesized in nine steps from d-mannose. Reaction with TMSOTf in MeCN at room-temperature effected C-glycosylation to provide the α-allyl-C-mannosyl product 18 with excellent stereoselectivity. Crossover experiments over a range of reaction concentrations proved that reaction was proceeding via an intermolecular pathway rather

  在9个步骤中，由d-甘露糖合成了在C（2）处含有烯丙基二甲基甲硅烷基醚的甲基甘露糖苷16。与将TMSOTf反应在MeCN在室温进行Ç -glycosylation以提供α烯丙基Ç -mannosyl产品18具有优异的立体选择性。在一系列反应浓度范围内的交叉实验证明，反应是通过分子间途径进行的，而不是通过分子内传递途径进行的。在存在除酸剂2,6-DTBMP的情况下，这种烯丙基化反应具有极高的立体选择性，这可归因于烯丙基甲硅烷基醚16表现为烯丙基化剂。七元环过渡态的几何约束解释了分子内烯丙基转移的缺乏。将改性的烯丙基硅烷29a - c连接到甲基甘露糖苷15的C（2）OH上可以改善物质。系留甘露糖苷27a - c的反应在室温下，在MeCN中存在2,6-DTBMP的条件下，使用TMSOTf提供的产物范围取决于甲硅烷基醚系链上烷基取代基的大小。不论甲硅烷基醚系链上烷基取代基的大小如何，二烯产物都是主