4-氨基-2-甲基苯乙酮 | 38177-98-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基-2-甲基苯乙酮
• 中文别名: 1-(4-氨基-2-甲基苯基)-乙酮
• 英文名称: 4'-Amino-2'-methylacetophenon
• 英文别名: 1-(4-Amino-2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 38177-98-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD11044833
• 分子量: 149.192
• InChiKey: RUHKTMSHDAAPRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94°C
• 沸点：
  177-179 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-甲基苯乙酮 在 氢气 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 175.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-ethyl-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用 Fe25Ru75@SILP 催化剂对苯乙酮衍生物进行选择性加氢脱氧：一种合成烷基酚和苯胺的实用方法

  摘要：

  基于广泛的羟基-、氨基-和硝基-苯乙酮衍生物作为容易获得的底物的选择性加氢脱氧，开发了一种生产有价值的烷基酚和苯胺的通用合成途径。固定在咪唑基负载型离子液相 (Fe 25 Ru 75 @SILP) 上的双金属铁钌纳米粒子可作为高活性和选择性催化剂，用于侧链脱氧而不会使芳环氢化。该催化系统允许在连续流动条件下运行，具有高稳定性和灵活性，如 3',5'-二甲氧基-4'-羟基苯乙酮和 4'-羟基壬苯酮作为模型底物的交替转化所证明的那样。

  DOI：

  10.1039/d1gc04189d
• 作为产物：
  描述：

  4'-乙酰氨基-2'-甲基苯乙酮 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 4-氨基-2-甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Doxepin analogs and methods of use thereof

  摘要：

  这项发明涉及新型抗组胺药物和通过给予多塞平类似物或其药效盐来调节睡眠的方法。

  公开号：

  US20050143348A1

文献信息

• Modification of photochemical reactivity by cyclodextrin complexalion: product selectivity in photo-fries rearrangement
  作者：M.S. Syamala、B.Nageswer Rao、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86094-4

  日期：1988.1

  state and in aqueous solution brings about a remarkable regulation of the photo-Fries rearrangement of phenyl esters and anilides. In comparison to the nonselective mixture of ortho and para-rearranged isomers along with the deacylated product obtained in organic solvents, the solid β-cyclodextrin complexes of unsubstituted esters and anilides show a remarkable ‘ortho-selectivity’. An impressive regio-selectivity’

  固态和水溶液中的环糊精包封均对苯酯和苯胺的光-弗里斯重排产生了显着的调节作用。与在有机溶剂中获得的邻位和对位重排异构体的非选择性混合物以及脱酰产物相比，未取代的酯和酸酐的固体β-环糊精复合物表现出显着的“邻位选择性”。对于β-环糊精配合物，经辐照后的间位取代的酯和苯胺，在两个邻位重排的异构体中观察到了令人印象深刻的区域选择性。建议在β-环糊精腔中的未取代和间取代的酯和苯胺的特定方向是观察到的选择性的原因。
• Synthesis of substituted <i>Z</i>-styrenes by Hiyama-type coupling of oxasilacycloalkenes: application to the synthesis of a 1-benzoxocane
  作者：James R Vyvyan、Courtney A Engles、Scott L Bray、Erik D Wold、Christopher L Porter、Mikhail O Konev

  DOI：10.3762/bjoc.13.209

  日期：——

  Several Hiyama cross-coupling reactions of oxasilacycloalkenes and aryl iodides are described that produce trisubstituted Z-styrenes in moderate to excellent yields. Both electron-rich and electron-poor aryl iodides are tolerated in the cross-coupling reaction. The oxasilacycloalkene coupling partners were prepared by ruthenium-catalyzed intramolecular anti-hydrosilylation of alkynols. One of the cross-coupling products was converted to a 1-benzoxocane, albeit in low yield, using an intramolecular Buchwald–Hartwig etherification. The cyclic ether produced contains the carbon skeleton of heliannuol A.

  描述了几种氧硅环烯烃和芳基碘在Hiyama交叉偶联反应中的反应，产生了产率在中等到优良之间的三取代Z-苯乙烯。在交叉偶联反应中，既可容忍富电子又可容忍贫电子的芳基碘。氧硅环烯烃偶联配体是通过钌催化的炔醇分子内抗氢硅化反应制备的。其中一个偶联产物通过分子内Buchwald–Hartwig醚化反应转化为1-苯并噁咯烷，尽管产率较低。所产生的环状醚含有heliannuol A的碳骨架。
• KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE THEREWITH
  申请人：Shoemaker Robert

  公开号：US20090018141A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Provided herein are Compounds having the following structure: wherein A, L, X and ring B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Compound and methods for treating or preventing cancer, hypoxia, diabetes, stroke, autoimmune disease or a condition treatable or preventable by inhibition of Chk2, the ATM-Chk2 pathway or RSK2 comprising administering an effective amount of a Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的化合物：其中A、L、X和环B如本文所定义，包括有效量的化合物的组合物以及用于治疗或预防癌症、缺氧、糖尿病、中风、自身免疫疾病或通过抑制Chk2、ATM-Chk2途径或RSK2治疗或预防的情况的方法，包括向需要该化合物的患者施用有效量的化合物。
• SUBSTITUTED 2-HYDROXY-4-(2-(PHENYLSULFONAMIDO)ACETAMIDO)BENZOIC ACID ANALOGS AS INHIBITORS OF STAT PROTEIN
  申请人：University of Central Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150038708A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  In one aspect, the invention relates to substituted 2-hydroxy-4-(2-(phenylsulfonamido)acetamido)benzoic acid analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as inhibitors of STAT protein activity; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders of uncontrolled cellular proliferation associated with a STAT protein activity dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及替代的2-羟基-4-(2-(苯磺酰胺)乙酰胺)苯甲酸类似物、其衍生物和相关化合物，它们可以作为STAT蛋白活性的抑制剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的制药组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与STAT蛋白活性功能障碍相关的细胞增殖失控症状的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不意味着对本发明的限制。
• Discovery of 3,5-diaryl-1H-pyrazol-based ureas as potent RET inhibitors
  作者：Kaifu Wu、Rui He、Zongyang Li、Kongxi Qiu、Guorong Xiao、Lijie Peng、Xiangbao Meng、Canhui Zheng、Zhang Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115237

  日期：2023.5

  Rearranged during transfection (RET) is a promising target for antitumor drug development. Multikinase inhibitors (MKI) have been developed for RET-driven cancers but displayed limited efficacy in disease control. Two selective RET inhibitors were approved by FDA in 2020 and proved potent clinical efficacy. However, the discovery of novel RET inhibitors with high target selectivity and improved safety

  转染期间重排 (RET) 是抗肿瘤药物开发的一个有前途的目标。多激酶抑制剂 (MKI) 已被开发用于 RET 驱动的癌症，但在疾病控制方面显示出有限的功效。两种选择性 RET 抑制剂于 2020 年获得 FDA 批准，并证明具有强大的临床疗效。然而，仍然非常需要发现具有高靶向选择性和提高安全性的新型 RET 抑制剂。在此，我们报道了一类基于 3,5-二芳基-1H-吡唑的脲类作为新的 RET 抑制剂。代表性化合物17a/b对其他激酶表现出高选择性，并有效抑制含有野生型或看门人突变 (V804M) 的同基因 BaF3-CCDC6-RET 细胞。它们还对具有溶剂前沿突变的 BaF3-CCDC6-RET-G810C 表现出中等效力。化合物17b显示出更好的药代动力学特性，并在 BaF3-CCDC6-RET-V804M 异种移植模型中证明了有希望的口服体内抗肿瘤功效。它可以作为一种新的先导化合物用于进一步开发。