(4aR,7S,8S)-8-Hydroxy-7-isopropenyl-1,4a-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4aH-naphthalen-2-one | 898831-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,7S,8S)-8-Hydroxy-7-isopropenyl-1,4a-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4aH-naphthalen-2-one
• 英文别名: (4aR,7S,8S)-8-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 898831-15-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LWTPASVHYNWTID-TUKIKUTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7S,8S)-8-Hydroxy-7-isopropenyl-1,4a-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4aH-naphthalen-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium permanganate 、 四氧化锇 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 伯吉斯试剂 、 三丁基膦 、 三氧化硫吡啶 、 苯甲酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 228.44h， 生成 毒胡萝卜素
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR PREPARATION OF THAPSIGARGIN AND NORTRILOBOLIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LA PRÉPARATION DE THAPSIGARGINE ET DE NORTRILOBOLIDE

  摘要：

  本发明涉及Thapsigargin（1）和Nortrilobolide（2）的制备。该发明进一步涉及中间体和制备所述中间体的方法，这些方法对于制备（1）和（2）是有用的。

  公开号：

  WO2018007198A1
• 作为产物：
  描述：

  6α-hydroxy-7-epi-α-cyperone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(4aR,7S,8S)-8-Hydroxy-7-isopropenyl-1,4a-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4aH-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向毒胡萝卜素的合成：7,11-二羟基愈创木酚内酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种7,11-二羟基胍基内酯的对映选择性合成，该立体化学存在于thapsigargin中，一种有效且选择性的Ca（2+）SERCA-ATPase泵抑制剂。从（+）-二氢香芹酮开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一个涉及伽马，δ-不饱和酮杜鹃花的光化学重排成相应的愈创木酚。第二步包括未保护的四羟基化酮的区域选择性氧化，以提供具有所需立体化学的二羟基内酯。

  DOI：

  10.1021/ol061024z