6α-hydroxy-7-epi-α-cyperone | 282551-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6α-hydroxy-7-epi-α-cyperone
• 英文别名: (-)-7α(H).10α-eudesma-4.11-dien-3-on-6α-ol；(4aR,7S,8S)-8-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 282551-65-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: OACKHCQOHPYTKY-TUKIKUTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-hydroxy-7-epi-α-cyperone 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 伯吉斯试剂 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氧化硫吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 158.94h， 生成 (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,9bS)-6-acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-2,8-dioxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR PREPARATION OF THAPSIGARGIN AND NORTRILOBOLIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LA PRÉPARATION DE THAPSIGARGINE ET DE NORTRILOBOLIDE

  摘要：

  本发明涉及Thapsigargin（1）和Nortrilobolide（2）的制备。该发明进一步涉及中间体和制备所述中间体的方法，这些方法对于制备（1）和（2）是有用的。

  公开号：

  WO2018007198A1
• 作为产物：
  描述：

  7-epi-cyperone 生成 6α-hydroxy-7-epi-α-cyperone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in microbiological transformation of stereoisomers of .ALPHA.- cyperone and dihydro-.ALPHA.-cyperone with Colletotrichum phomoides.

  摘要：

  将三种立体异构体α-赛普酮（1、2和3）与Colletotrichum phomoides共培养后，在其中一种异构体（2）中发生了两种类型的修改羟基化（C-2和C-6），而在另一种异构体（3）中发生了去氢反应（C-6 : C-7），在所有异构体的侧链中以不同速率发生了三种类型的修改（转化为醇、烯丙羟基化为烯丙醇，以及氧化为1, 2-甘醇）。在与同一微生物共同发酵三种双氢α-赛普酮的立体异构体（16、17和18）时，为了防止侧链修改，羟基化仅在一种异构体（16）的核部位（C-1）发生，而在所有异构体的侧链中也发生了与其同源物（1-3）相同类型的氧化反应。讨论了转化的立体选择性和可能的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1231

文献信息

• DoE (Design of Experiments) Assisted Allylic Hydroxylation of Enones Catalysed by a Copper-Aluminium Mixed Oxide
  作者：Ana Leticia García-Cabeza、Rubén Marín-Barrios、Redouan Azarken、F. Javier Moreno-Dorado、María J. Ortega、Hilario Vidal、José M. Gatica、Guillermo M. Massanet、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1002/ejoc.201301145

  日期：2013.12

  The allylic hydroxylation of enones using dioxygen as the oxidant has been studied. The reaction was first examined in the absence of any catalyst, using β-ionone as a model substrate. Then a new copper–aluminium mixed oxide, Cu–Al Ox, was prepared and characterized in order to be used as a catalyst. This oxide showed good activity, and provided the corresponding γ- or ϵ-hydroxylated enones, starting

  已经研究了使用双氧作为氧化剂的烯酮的烯丙基羟基化。首先在没有任何催化剂的情况下检查反应，使用 β-紫罗兰酮作为模型底物。然后制备并表征了一种新的铜-铝混合氧化物 Cu-Al Ox 以用作催化剂。这种氧化物显示出良好的活性，并提供相应的 γ-或 ε-羟基化烯酮，从不同的 α,β- 或 α,β,γ,δ-不饱和酮开始。在所有情况下，与在没有催化剂的情况下进行的实验相比，产率都有显着提高。该反应是选择性的，仅在很小的程度上检测到环氧化物或其他过氧化产物的形成。所描述的程序是迄今为止所描述的那些方法的技术上简单的合成替代方案，涉及许多反应步骤或有毒试剂。
• Toward the Synthesis of Thapsigargin:  Enantioselective Synthesis of 7,11-Dihydroxyguaianolides
  作者：Francisco L. Manzano、Francisco M. Guerra、F. Javier Moreno-Dorado、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1021/ol061024z

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of a 7,11-dihydroxyguaianolide bearing the stereochemistry present in thapsigargin, a potent and selective inhibitor of the Ca(2+) SERCA-ATPase pumps, is described. Starting from (+)-dihydrocarvone, the synthesis presents two key steps. The first one involves the photochemical rearrangement of a gamma,delta-unsaturated ketone eudesmane into the corresponding

  [反应：见正文]描述了一种7,11-二羟基胍基内酯的对映选择性合成，该立体化学存在于thapsigargin中，一种有效且选择性的Ca（2+）SERCA-ATPaSE泵抑制剂。从（+）-二氢香芹酮开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一个涉及伽马，δ-不饱和酮杜鹃花的光化学重排成相应的愈创木酚。第二步包括未保护的四羟基化酮的区域选择性氧化，以提供具有所需立体化学的二羟基内酯。
• Enantioselective synthesis of (+)-decipienin A
  作者：F.Javier Aladro、Francisco M Guerra、F.Javier Moreno-Dorado、Jesús M Bustamante、Zacarı́as D Jorge、Guillermo M Massanet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00048-5

  日期：2001.3

  The enantioselective synthesis of (+)-decipienin A has been carried out. The oxidation of 7-epi-cyperone 2 with molecular oxygen in the presence of methanolic KOH provides de C-6-hydroxylated derivative in quantitative yield. The oxidation of glycols 5a through a Swern oxidation and 14a with TEMPO radical opens up a route to the synthesis of 11-hydroxy sesquiterpenolides. All attempts of oxidation of 5a or 14a with other different oxidation reagents led invariably to fragmentation products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ALPINIA SPP. EXTRACTS FOR TREATING IRRITABLE BOWEL SYNDROME
  申请人：MEDICAL AND PHARMACEUTICAL INDUSTRY TECHNOLOGY AND DEVELOPMENT CENTER

  公开号：US20150306167A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Disclosed herein is the use of an extract from Alpinia spp. for the preparation of a medicament for the treatment of irritable bowel syndrome (IBS). The extract is prepared by extracting fresh and/or dried fruits of Alpinia spp. plant with a solvent such as a supercritical fluid, water, 10-95% (v/v) ethanol, acetone, ethyl acetate or n-hexane, to obtain an extract suitable for the preparation of IBS medicaments. In some embodiments, active compounds with anti-abnormal defecation activity and/or analgesia effect are isolated from the water extract of Alpinia spp.; these compounds are therefore potential lead compounds for use as medicaments for treating IBS.
• [EN] ALPINIA SPP. EXTRACTS FOR TREATING IRRITABLE BOWEL SYNDROM<br/>[FR] EXTRAITS D'ALPINIA SPP. POUR TRAITER LE SYNDROME DU COLON IRRITABLE
  申请人：MEDICAL & PHARM IND TECH & DEV

  公开号：WO2014101873A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  Disclosed herein is the use of an extract from Alpinia spp. for the preparation of a medicament for the treatment of irritable bowel syndrome (IBS). The extract is prepared by extracting fresh and/or dried fruits of Alpinia spp. plant with a solvent such as a supercritical fluid, water, 10-95% (v/v) ethanol, acetone, ethyl acetate or n-hexane, to obtain an extract suitable for the preparation of IBS medicaments. In some embodiments, active compounds with anti-abnormal defecation activity and/or analgesia effect are isolated from the water extract of Alpinia spp.; these compounds are therefore potential lead compounds for use as medicaments for treating IBS.