(4aR)-7-[(2S)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]-1,4a-dimethyl-5,6-dihydronaphthalen-2-one | 898831-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR)-7-[(2S)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]-1,4a-dimethyl-5,6-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 898831-32-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: TZZJMKLOEAQKHI-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR)-7-[(2S)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]-1,4a-dimethyl-5,6-dihydronaphthalen-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium permanganate 、 四氧化锇 、 三丁基膦 、 三氧化硫吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 120.77h， 生成 (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,9bS)-6-acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-2,8-dioxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR PREPARATION OF THAPSIGARGIN AND NORTRILOBOLIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LA PRÉPARATION DE THAPSIGARGINE ET DE NORTRILOBOLIDE

  摘要：

  本发明涉及Thapsigargin（1）和Nortrilobolide（2）的制备。该发明进一步涉及中间体和制备所述中间体的方法，这些方法对于制备（1）和（2）是有用的。

  公开号：

  WO2018007198A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-二氢香芹酮 在 伯吉斯试剂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 85.67h， 生成 (4aR)-7-[(2S)-1,2-dihydroxypropan-2-yl]-1,4a-dimethyl-5,6-dihydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR PREPARATION OF THAPSIGARGIN AND NORTRILOBOLIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LA PRÉPARATION DE THAPSIGARGINE ET DE NORTRILOBOLIDE

  摘要：

  本发明涉及Thapsigargin（1）和Nortrilobolide（2）的制备。该发明进一步涉及中间体和制备所述中间体的方法，这些方法对于制备（1）和（2）是有用的。

  公开号：

  WO2018007198A1

文献信息

• Toward the Synthesis of Thapsigargin:  Enantioselective Synthesis of 7,11-Dihydroxyguaianolides
  作者：Francisco L. Manzano、Francisco M. Guerra、F. Javier Moreno-Dorado、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1021/ol061024z

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of a 7,11-dihydroxyguaianolide bearing the stereochemistry present in thapsigargin, a potent and selective inhibitor of the Ca(2+) SERCA-ATPase pumps, is described. Starting from (+)-dihydrocarvone, the synthesis presents two key steps. The first one involves the photochemical rearrangement of a gamma,delta-unsaturated ketone eudesmane into the corresponding

  [反应：见正文]描述了一种7,11-二羟基胍基内酯的对映选择性合成，该立体化学存在于thapsigargin中，一种有效且选择性的Ca（2+）SERCA-ATPaSE泵抑制剂。从（+）-二氢香芹酮开始，合成过程提出了两个关键步骤。第一个涉及伽马，δ-不饱和酮杜鹃花的光化学重排成相应的愈创木酚。第二步包括未保护的四羟基化酮的区域选择性氧化，以提供具有所需立体化学的二羟基内酯。
• Acyloxylation of Cyclic Enones: Synthesis of Densely Oxygenated Guaianolides
  作者：Rubén Marín-Barrios、Ana Leticia García-Cabeza、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1021/jo500915r

  日期：2014.7.18

  The alpha'-acyloxylation of cyclic enones with linear carboxylic acids is described. The reaction is promoted by KMnO4 in the presence of a carboxylic acid and its corresponding carboxylic anhydride. The optimization of the reaction has been carried out using the statistical methodology known as design of experiments. The optimized reaction conditions have been evaluated in terms of substrate scope and compatibility with different functional groups. The methodology has been applied to the synthesis of densely oxygenated guaianes and guaianolides.