(S)-3-[4-hydroxy-7-(4-iodo-phenoxy)-benzofuran-5-yl]-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-propionic acid methyl ester | 865692-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (S)-3-[4-hydroxy-7-(4-iodo-phenoxy)-benzofuran-5-yl]-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-hydroxy-7-(4-iodophenoxy)-1-benzofuran-5-yl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 865692-05-3
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃INO₆
• 分子量: 549.242
• InChiKey: GWEFYXJLEZKKJZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[4-hydroxy-7-(4-iodo-phenoxy)-benzofuran-5-yl]-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-propionic acid methyl ester 在 palladium diacetate 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 chlorotrimethylsilyl chloride 、 PPh₃RhCl 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (S,S)-isodityrosine bis hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S,S)-Isodityrosine by Dötz Benzannulation

  摘要：

  A synthesis of (S,S)-isodityrosine 1, a naturally occurring, key structural subunit of numerous biologically active macromolecules, is described. A formal [3 + 2 + 1] cycloaddition (Dotz benzannulation) approach was utilized to simultaneously construct an aromatic ring and the diaryl ether linkage in one step. This key step was extended to the synthesis of (S,S)-isodityrosine in two separate convergent synthetic routes. This method demonstrates a novel and mild method for the synthesis of diaryl ethers.

  DOI：

  10.1021/jo050363n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pent-4-ynoic acid methyl ester 、 4-碘苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 乙酰溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以256 mg的产率得到(S)-3-[4-hydroxy-7-(4-iodo-phenoxy)-benzofuran-5-yl]-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S,S)-Isodityrosine by Dötz Benzannulation

  摘要：

  A synthesis of (S,S)-isodityrosine 1, a naturally occurring, key structural subunit of numerous biologically active macromolecules, is described. A formal [3 + 2 + 1] cycloaddition (Dotz benzannulation) approach was utilized to simultaneously construct an aromatic ring and the diaryl ether linkage in one step. This key step was extended to the synthesis of (S,S)-isodityrosine in two separate convergent synthetic routes. This method demonstrates a novel and mild method for the synthesis of diaryl ethers.

  DOI：

  10.1021/jo050363n