2-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-5-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclopentan-1-ol | 89116-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-5-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclopentan-1-ol
• CAS: 89116-28-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: LSHWLKHBTMMALV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-5-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclopentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 jones reagent 、 三丁基膦 、 CrO₃-DMP 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 (1R^*,6S^*,7S^*)-10,10-dimethyl-4-oxotricyclo<4.3.2.0^2,6>undec-2-en-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-iodo-3,5-hexadiene 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-5-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8