diphenyl[3-(5-methyl-3-methoxy-2-trimethylsilylethynylphenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-1,2-propadienyl]oxophosphorane | 199612-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: diphenyl[3-(5-methyl-3-methoxy-2-trimethylsilylethynylphenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-1,2-propadienyl]oxophosphorane
• CAS: 199612-68-5
• 化学式: C₃₅H₃₅O₃PSi
• 分子量: 562.72
• InChiKey: CLVZWWLCZFSSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl[3-(5-methyl-3-methoxy-2-trimethylsilylethynylphenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-1,2-propadienyl]oxophosphorane 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到diphenyl[10-(4,9-dimethoxy-2-methyl-5-(trimethylsilyl)-11H-benzo[b]fluorenyl)]oxophosphorane
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成反应合成激酶的苯并[b]芴核

  摘要：

  芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成产生苯并[a]芴酮，其与激霉素的四环核心有关。在芳炔-炔环加成反应中，除了预期的苯并[b]芴酮之外，我们还发现了产生苯并[a]芴酮的重排。这种重排可以在苯酚的存在下被抑制，从而能够以优异的产率合成 4,9-二甲氧基-2-甲基-11H-苯并[b]芴-11-酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500926
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diphenyl[3-(5-methyl-3-methoxy-2-trimethylsilylethynylphenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-1,2-propadienyl]oxophosphorane
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成反应合成激酶的苯并[b]芴核

  摘要：

  芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成产生苯并[a]芴酮，其与激霉素的四环核心有关。在芳炔-炔环加成反应中，除了预期的苯并[b]芴酮之外，我们还发现了产生苯并[a]芴酮的重排。这种重排可以在苯酚的存在下被抑制，从而能够以优异的产率合成 4,9-二甲氧基-2-甲基-11H-苯并[b]芴-11-酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500926

文献信息

• An approach to the synthesis of the benzo[b]fluorene core of the kinamycins by an arylalkyne-allene cycloaddition
  作者：Óscar de Frutos、Antonio M Echavarren

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10053-3

  日期：1997.11

  The cyclization of an3arylalkyne to an allene followed by ring closure was applied for the ready construction of the tetracyclic core of the kinamycin family of antibiotics.

  将芳基芳基炔烃环化为丙二烯，然后闭环，用于卡那霉素家族的四环核的现成结构。