3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(2'-O-benzoyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D(L)-myo-inositol | 132360-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(2'-O-benzoyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D(L)-myo-inositol
• 英文别名: 1,2-O-cyclohexylidene-3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(3aS,4R,5S,6S,7R,7aR)-5,6,7-tris(phenylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 132360-48-6
• 化学式: C₆₇H₇₀O₁₂
• 分子量: 1067.29
• InChiKey: PNOWTJKDWRAGIJ-BBMMMVGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(2'-O-benzoyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D(L)-myo-inositol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-0-(α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol: a fragment from mycobacteria phospholipids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81480-0
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 barium hydroxide octahydrate 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 barium(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.25h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(2'-O-benzoyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D(L)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-0-(α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol: a fragment from mycobacteria phospholipids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81480-0

文献信息

• Microwave-assisted saccharide coupling with n-pentenyl glycosyl donors
  作者：Felix Mathew、K.N. Jayaprakash、Bert Fraser-Reid、Jessy Mathew、Jan Scicinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.206

  日期：2003.12

  n-Pentenyl glycosides, armed and disarmed, and n-pentenyl orthoesters couple with acceptors, hindered and unhindered, within 25 min under microwave activation. The reaction takes place in acetonitrile under neutral conditions with N-iodosuccinimide as promotor, which are therefore ideal for use with reactants bearing acid-labile protecting groups.

  在微波激活下25分钟内，已武装和已解除武装的n-戊烯基糖苷和受阻和不受阻碍的n-戊烯基原酸酯与受体的结合。反应在乙腈中以N-碘代琥珀酰亚胺为促进剂在中性条件下进行，因此非常适合与带有酸不稳定保护基的反应物一起使用。
• Strategies for stereocontrol at C1 or C2 in syntheses of α‐glucosaminides
  作者：Bert Fraser‐Reid、G. Anilkumar、Latha G. Nair、Lars Olsson、Mercedes Garcia Martin、Jacquitta K. Daniels

  DOI：10.1560/kdp7-d0ba-bn04-3h3a

  日期：2000.12

  The C1 and C2 stereocenters of α‐glucosaminides can be prepared by establishing the stereocenters in either order. For the former, a C2‐azido glucosyl donor is prepared first, and the restraining effect of a 4,6‐O‐benzylidene ring is used to induce α‐coupling. For the latter, the C1 linkage is prepared first by use of an n‐pentenyl‐manno‐1,2‐orthoester donor which ensures (a) clean α‐coupling and (b) a convenient C2‐ester. The C2‐ester is replaced with a triflate leaving group, and nucleophilic displacement is effected by use of a hypervalent silicon azide.

  摘要 α-氨基葡萄糖苷的 C1 和 C2 立体中心可以按两种顺序制备。对于前者，首先制备 C2-叠氮葡萄糖基供体，然后利用 4,6-O-亚苄基环的限制作用诱导 α-偶联。对于后者，首先使用正戊烯基-甘露-1,2-正酯供体制备 C1 连接，以确保 (a) α 偶联干净利落，(b) C2- 酯方便使用。C2- 酯被三酸酯离去基团取代，并通过使用超价叠氮化硅实现亲核置换。
• α-Glucosaminide synthesis: exercising stereocontrol at C1 or C2 via torsional effects or DeShong nucleophiles
  作者：G Anilkumar、Latha G Nair、Lars Olsson、Jacquitta K Daniels、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01329-0

  日期：2000.9

  The synthesis of α-glucosaminides may be carried out by installing synthons for the cis-related C1 and C2 functionalities in either order. When the C2 azide is installed first, α-glycosidation can be induced by using a 4,6-O-benzylidene ring to provide torsional control of anomeric selectivity. In the alternative option, the C1 linkage can be established by use of an n-pentenyl-manno-1,2-orthoester

  可以通过以任一顺序安装用于顺式相关的C1和C2官能团的合成子来进行α-氨基葡萄糖苷的合成。当叠氮化物C2首次安装，α-苷化可以通过使用4,6-诱导ø -亚苄基环，以提供端基异构体选择性的扭转控制。在另一选择中，可通过使用正戊烯基-甘露糖-1，2-原酸酯建立C 1键，通过使用DeShong的高价叠氮化硅将生成的α-甘露糖苷的C 2-氧取代。
• Ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate for specific activation of n-pentenyl orthoesters in the presence of acid-sensitive functionalities
  作者：K.N Jayaprakash、K.V Radhakrishnan、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01590-3

  日期：2002.9

  Various Lewis acids have been examined as agents which react with N-iodosuccinimide to release iodonium ion for activating n-pentenylorthoester (NPOE) donors, particularly for coupling to acceptors that have acid-labile protecting groups. Although many of the reagents do not tolerate cyclic acetals, (BF3Et2O)-Et-. does. However, the latter cleaves p-methoxybenzyl (PMB), making it possible to use this Lewis acid to simultaneously promote coupling of NPOEs and remove PMB groups. Of several transition metal salts investigated, ytterbium triflate is outstanding in its ability to promote NPOE Coupling With complete preservation of acid-labile protecting groups. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.