4-((S)-acetoxy{(1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}methyl)phenyl acetate | 1531626-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-((S)-acetoxy{(1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}methyl)phenyl acetate
• CAS: 1531626-89-7
• 化学式: C₃₄H₄₀O₆
• 分子量: 544.688
• InChiKey: VSWBIRKYLGQOPG-BPDJRJGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-acetoxy{(1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}methyl)phenyl acetate 在 四氢吡咯 作用下， 反应 0.42h， 以99%的产率得到(S)-{(1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-1-[(4methoxybenzyl)oxy]-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}(4-hydroxyphenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-2,2-dimethylpent-4-enoate 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 四丙基高钌酸铵 、 NMO 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.17h， 生成 4-((S)-acetoxy{(1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl}methyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c