(R)-3-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-Acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-butyric acid | 30655-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-Acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-butyric acid
• CAS: 30655-19-7
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄
• 分子量: 444.655
• InChiKey: INAIUTCRDLMPFC-OCGKTKACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-Acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-butyric acid 在 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-17-((1S,2R)-2,3-dihydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3β羟基4.4.14三甲基Δ 8 -5α-pregnen -20-酮

  摘要：

  由羊毛甾醇（的侧链的逐渐氧化降解1A），3SS羟基4.4.14三甲基Δ 8 -5α-pregnen-20酮（15A）中的约10％总产率获得。

  DOI：

  10.1002/jlac.19707420121
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-25,26,27-trisnor-lanost-8-en-24-saeure 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 [CoCl(dimethylglyoximato)₂(4-methoxypyridine)] 、 Ir[FCF₃(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 (R)-3-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-Acetoxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  受生物发生启发，采用自由基-极性交叉重排策略的 Spirochensilide A、Spirochensilide B 和阿比法林 B 的发散合成

  摘要：

  三萜类及相关abeo-类固醇因其强大而多样的生物活性以及独特的结构而受到科学界的关注。在这个庞大而多样的天然产物家族中，冷杉代谢物 (−)-spirochensilide A 和 B 因其有争议的生物发生而特别值得注意。我们在此报告了螺旋体的化学合成，它涉及一系列协同的生物启发重排，有助于其分辨率。每个重排步骤后的分歧点也允许以阿比法林 B 作为合成靶标来处理阿比法林天然产物家族。该策略的关键是一个激进的极性交叉事件，以启动第一次重排，而无需事先引入牺牲功能。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05358