4-氯苯甲酸乙酯 | 7335-27-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 4-chlorobenzoic acid ethyl ester；ethyl p-chlorobenzoate
• CAS: 7335-27-5
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD00013645
• 分子量: 184.622
• InChiKey: RWBYCMPOFNRISR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  237-239°C
• 密度：
  1,187 g/cm3
• 闪点：
  237-239°C
• 保留指数：
  1306;1316;1317;1306;1315;1320;1318;1323;1336;1324;1331;1340;1327
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AM0700000
• 海关编码：
  29339990
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封存储在阴凉干燥的环境中。

SDS

4-氯苯甲酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 4-Chlorobenzoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氯苯甲酸乙酯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 7335-27-5
俗名： 4-Chlorobenzoic Acid Ethyl Ester
分子式： C9H9ClO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
4-氯苯甲酸乙酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 238 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.18
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-氯苯甲酸乙酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-氯苯甲酸乙酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲酸乙酯	benzoic acid ethyl ester	93-89-0	C9H10O2	150.177
  对氯苯甲酸	para-chlorobenzoic acid	74-11-3	C7H5ClO2	156.569
  1-氯-4-(乙氧基甲基)苯	1-chloro-4-(ethoxymethyl)benzene	33598-76-4	C9H11ClO	170.639
  苯佐卡因	p-aminoethylbenzoate	94-09-7	C9H11NO2	165.192
  4-溴苯甲酸乙酯	Ethyl 4-bromobenzoate	5798-75-4	C9H9BrO2	229.073
  对碘苯甲酸乙酯	4-iodobenzoic acid ethyl ester	51934-41-9	C9H9IO2	276.074
  4-乙氧羰基苯硼酸	p-ethoxycarbonylphenylboronic acid	4334-88-7	C9H11BO4	193.995
  4-氯苯甲醛二乙基乙缩醛	p-chlorobenzaldehyde diethyl acetal	2403-61-4	C11H15ClO2	214.692
  2-(4-氯苯基)-1,3-二氧戊环	2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane	2403-54-5	C9H9ClO2	184.622
  (4-氯苯基)-乙氧基-甲硫酮	O-ethyl 4-chlorobenzenecarbothioate	13915-60-1	C9H9ClOS	200.689

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对氯苯甲酸甲酯	Methyl 4-chlorobenzoate	1126-46-1	C8H7ClO2	170.595
  苯甲酸乙酯	benzoic acid ethyl ester	93-89-0	C9H10O2	150.177
  对氯苯甲酸	para-chlorobenzoic acid	74-11-3	C7H5ClO2	156.569
  对甲基苯甲酸乙酯	4-methylbenzoic acid ethyl ester	94-08-6	C10H12O2	164.204
  4-羟甲基苯甲酸乙酯	ethyl 4-(hydroxymethyl)benzoate	15852-63-8	C10H12O3	180.203
  4-甲酰基苯甲酸乙酯	p-ethoxycarbonylbenzaldehyde	6287-86-1	C10H10O3	178.188
  4-羧基苯甲酸乙酯	terephthalic acid monoethyl ester	713-57-5	C10H10O4	194.187
  对苯二甲酸二乙酯	diethyl terephthalate	636-09-9	C12H14O4	222.241
  4-甲酸甲酯苯甲酸乙酯	ethyl methyl terephthalate	22163-52-6	C11H12O4	208.214
  苯佐卡因	p-aminoethylbenzoate	94-09-7	C9H11NO2	165.192

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 在 hexaamminenickel (II) chloride 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以86 %的产率得到苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  沃纳盐作为镍和氨源用于光化学合成芳基伯胺

  摘要：

  Werner 盐 [Ni(NH 3 ) 6 ]Cl 2可用作氮源和催化镍源，在催化量的联吡啶配体存在下，在 390– 的照射下，可以有效地胺化芳基氯。 395 nm光无需任何额外的催化剂，解决了过渡金属镍催化剂易失活和难以回收的问题。

  DOI：

  10.1002/anie.202314355
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-异丙基苯甲酰胺 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-氯苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of Amides to Esters with Meerwein'S Reagent. Application to the Synthesis of a Carfentanil Precursor.

  摘要：

  An efficient two step transformation of 1 degrees and 2 degrees amides to methyl and ethyl esters has been developed using trimethyl- and triethyloxonium tetrafluoroborates, and dilute acid. This methodology was applied to 1-benzyl-4-phenylamino-4-piperidinecarboxamide precursor in the synthesis of carfentanil, to produce the methyl ester in 60% yield and the ethyl ester in 80% yield.

  DOI：

  10.1080/00397919708004212
• 作为试剂：
  描述：

  、 苯甲酰氯 在 4-氯苯甲酸乙酯 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phenyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在存在ZnCl2的情况下使用镁碱直接官能化的芳香族化合物和杂环化合物的锌

  摘要：

  宽范围的多官能芳基和杂芳基锌试剂通过使用（TMP）在THF中有效地制备2的Mg ⋅在氯化锌的存在下2氯化锂（TMP = 2,2,6,6- tetramethylpiperamidyl）2。讨论了该金属化过程的可能途径以及可能的反应性中间体。该实验方案扩大了官能团的耐受性，并允许敏感杂环（如喹喔啉或吡嗪）的有效锌化。锌化的芳烃和杂芳烃可与各种亲电试剂反应，以60–95％的收率提供预期的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200801558

文献信息

• Chemoselective Reactions of Tellurium Tetraethoxide towards Thioamides and Amides
  作者：Kazushi Omote、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.67.1759

  日期：1994.6

  Tellurium tetraethoxide reacts with primary thioamides at room temperature, forming nitriles in high yields. On the other hand, the reactions with amides are largely temperature-dependent, giving predominantly esters at 80 °C and nitriles at a higher temperature. Similarly, tellurium tetraethoxide readily induces the C–N bond cleavage of ureas to give carbamates and amines.

  四乙氧基碲在室温下与伯硫酰胺反应，高效生成腈。另一方面，四乙氧基碲与酰胺的反应很大程度上依赖于温度，在80°C主要生成酯，而在更高温度下生成腈。同样，四乙氧基碲容易引发尿素中的C-N键断裂，生成氨基甲酸酯和胺。
• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Oxidation of alcohols by transition metal complexes—iv
  作者：Ronald Grigg、Thomas R.B. Mitchell、Somyote Sutthivaiyakit

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85027-2

  日期：1981.1

  range of aldehydes with simple primary alcohols to give esters together with alcohols formed by reduction of the aldehydes. The proportion of ester can be increased by adding an efficient hydrogen acceptor. The reaction can also be used to produce 5- and 7-membered lactones from aromatic dialdehydes. Propan-2-ol and the in situ catalyst reduce some aromatic aldehydes to the corresponding alcohols without

  RhH（CO）PPh 3）3和由RhCl 3 ·3H 2 O，PPh 3和Na 2 CO 3原位制得的催化剂均催化多种醛与简单的伯醇反应生成酯以及由醛的还原。可以通过添加有效的氢受体来增加酯的比例。该反应也可用于由芳族二醛生产5元和7元内酯。丙-2-醇和原位催化剂可将一些芳香醛还原为相应的醇，而不会形成酯。
• Rhodium-Catalyzed Selective Olefination of Arene Esters via C−H Bond Activation
  作者：Sae Hume Park、Ji Young Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol200600p

  日期：2011.5.6

  A new catalytic procedure of ortho-olefination of benzoates and benzaldehydes has been developed. Ester and carboxaldehyde units were revealed to be effective chelating groups in focusing the activation of aryl C−H bonds ortho to the directing moieties under the Rh-catalyzed oxidative conditions. The reaction is highly regioselective with a range of benzoates and benzaldehydes enabling the efficient

  已经开发出一种新的苯甲酸酯和苯甲醛正烯烃聚合的催化方法。揭示酯和羧醛单元是有效的螯合基团，其在Rh催化的氧化条件下将芳基CH键的邻位活化集中到引导部分上。该反应对多种苯甲酸酯和苯甲醛具有高度区域选择性，从而可以与丙烯酸酯，丙烯酸和苯乙烯进行有效的烯化反应。

表征谱图