4'-甲基联苯-4-羧酸乙酯 | 106508-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-甲基联苯-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4'-methylbiphenyl-4-carboxylate；ethyl 4′-methyl-[1,1′-biphenyl]-4-carboxylate；4'-Methyl-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(4-methylphenyl)benzoate
• CAS: 106508-97-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: IZIUPCBLFWHEPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79℃
• 沸点：
  364.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲基联苯-4-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 ethyl 4'-(bromomethyl)biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有冠醚和环烷单元的不对称圆柱大环的合成和丙烯酸铵

  摘要：

  合成了一种新型的不对称大三环穴状配体，其含有二苯并18-冠6和环芳亚基作为底物选择性结合位点。穴状配体与 4-苯基丁基苦味酸铵形成包合物。通过 1H NMR 光谱在 CDCl3/CD3OD (4/1) 溶液中确定复合物的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.519
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基联苯 生成 4'-甲基联苯-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  含有冠醚和环烷单元的不对称圆柱大环的合成和丙烯酸铵

  摘要：

  合成了一种新型的不对称大三环穴状配体，其含有二苯并18-冠6和环芳亚基作为底物选择性结合位点。穴状配体与 4-苯基丁基苦味酸铵形成包合物。通过 1H NMR 光谱在 CDCl3/CD3OD (4/1) 溶液中确定复合物的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.519

文献信息

• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。
• Efficient Negishi Coupling Reactions of Aryl Chlorides Catalyzed by Binuclear and Mononuclear Nickel−N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Zhenxing Xi、Yongbo Zhou、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo8018686

  日期：2008.11.7

  nickel-N-heterocyclic carbene catalyzed Negishi cross-coupling reaction of a variety of unactivated aryl chlorides, heterocyclic chlorides, aryl dichlorides, and vinyl chloride. The mononuclear and binuclear nickel-NHC complexes supported by heteroarene-functionalized NHC ligands are found to be highly efficient for the coupling of unactivated aryl chlorides and organozinc reagents, leading to biaryls and terphenyls

  我们描述了各种未活化的芳基氯化物，杂环氯化物，芳基二氯化物和氯乙烯的第一个镍-N-杂环卡宾催化的Negishi交叉偶联反应。发现杂芳烃官能化的NHC配体支持的单核和双核镍-NHC络合物对于未活化的芳基氯化物和有机锌试剂的偶联非常有效，在温和的条件下可产生联芳基和三联苯，收率高至优异。对于所有的芳基氯化物，由于可能的双金属协同作用，双核镍催化剂显示出比单核镍配合物更高的活性。
• Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes in direct carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Shintaro Kamio、Ikuo Kageyuki、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c8cc10252j

  日期：——

  Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes, which were reported to serve as masked boranes in the Suzuki–Miyaura coupling, have been found to be directly cross-coupled just by use of an aqueous medium. The excellent stability of 2-pyridyl-B(aam) toward protodeborylation allowed their smooth cross-coupling.

  据报道，蒽环酰胺（aam）取代的芳基硼烷在Suzuki-Miyaura偶联中可作为掩蔽的硼烷，仅使用水性介质即可直接交叉偶联。2-吡啶基-B（aam）对原去基硼酸酯化的优异稳定性使其顺畅地交叉偶联。
• Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions of Organostibines with Organoboronic Acids
  作者：Dejiang Zhang、Liyuan Le、Renhua Qiu、Wai‐Yeung Wong、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.202011491

  日期：2021.2.8

  successful synthesis of arylated stibine 3 a in a scale of 34.77 g demonstrates high synthetic potential of this transformation. The formed stibines (R3Sb) were then used for the palladium‐catalyzed carbon–carbon bond forming reaction with aryl boronic acids [R−B(OH)2], giving biaryls with high selectivity, even the structures of two organomoieties (R and R′) are very similar. Plausible catalytic pathways

  镍催化的halostibines交叉偶联，开发了一种形成锑-碳键的策略。该方法已被用于从相应的环状和非环状halostibines合成各种三芳基和二芳基烷基stibines。该方案显示了广泛的底物范围（72个实例），并且与各种官能团（如醛，酮，烯烃，炔烃，卤代芳烃（F，Cl，Br，I）和杂芳烃）兼容。成功合成规模为34.77 g的芳基锑化3a证明了这种转化的高合成潜力。然后将形成的stibines（R 3 Sb）用于与芳基硼酸[ RB （OH）2的钯催化的碳-碳键形成反应，从而产生具有高选择性的联芳基，甚至两个有机基团（R和R'）的结构也非常相似。根据控制实验提出了合理的催化途径。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Iodides with Organozinc Reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/anie.201100683

  日期：2011.5.16

  Broad scope and good tolerance: An efficient cross‐coupling of aryltrimethylammonium iodide salts with aryl‐, methyl‐, and benzylzinc chlorides catalyzed by [Ni(PCy3)2Cl2] has been achieved (see scheme). The reaction involves cleavage of the CN bond and displays broad substrate scope and good functional group tolerance. NMP=N‐methylpyrrolidine.

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷