(E)-8-iodooct-2-ene-7,7-d2 | 436083-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (E)-8-iodooct-2-ene-7,7-d2
• CAS: 436083-36-2
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 240.096
• InChiKey: KFWKUJVJTUFIMJ-ZDQDOWMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-iodooct-2-ene-7,7-d2 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1E,8E)-4,4-dideuteriodeca-1,8-dienyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Biosynthesis of Phomoidride B (CP-263,114):  Evidence for a Decarboxylative Homodimerization Pathway

  摘要：

  [GRAPHIC]Feeding experiments using a deuterium labeled C-16 maleic anhydride and whole cell culture of ATCC 74256 led to the isolation of phomoidride B with deuterium incorporation at C(7) and C(119) as determined by H-2 NMR and electrospray mass spectrometry. This result is in accord with a decarboxylative homodimerization of the C-16 maleic anhydride as a key biosynthetic step leading to phomoidride B.

  DOI：

  10.1021/ol025594k
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-2-Hex-4-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氘氧化钠 、 碘 、 重水 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-8-iodooct-2-ene-7,7-d2
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Biosynthesis of Phomoidride B (CP-263,114):  Evidence for a Decarboxylative Homodimerization Pathway

  摘要：

  [GRAPHIC]Feeding experiments using a deuterium labeled C-16 maleic anhydride and whole cell culture of ATCC 74256 led to the isolation of phomoidride B with deuterium incorporation at C(7) and C(119) as determined by H-2 NMR and electrospray mass spectrometry. This result is in accord with a decarboxylative homodimerization of the C-16 maleic anhydride as a key biosynthetic step leading to phomoidride B.

  DOI：

  10.1021/ol025594k