((E)-2-Hex-4-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester | 436083-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((E)-2-Hex-4-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl 2-[(E)-hex-4-enyl]propanedioate
• CAS: 436083-33-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: SWIZWXYEIWMJDY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-2-Hex-4-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氘氧化钠 、 碘 、 重水 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Biosynthesis of Phomoidride B (CP-263,114):  Evidence for a Decarboxylative Homodimerization Pathway

  摘要：

  [GRAPHIC]Feeding experiments using a deuterium labeled C-16 maleic anhydride and whole cell culture of ATCC 74256 led to the isolation of phomoidride B with deuterium incorporation at C(7) and C(119) as determined by H-2 NMR and electrospray mass spectrometry. This result is in accord with a decarboxylative homodimerization of the C-16 maleic anhydride as a key biosynthetic step leading to phomoidride B.

  DOI：

  10.1021/ol025594k
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-己烯基碘 、 丙二酸二叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到((E)-2-Hex-4-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Biosynthesis of Phomoidride B (CP-263,114):  Evidence for a Decarboxylative Homodimerization Pathway

  摘要：

  [GRAPHIC]Feeding experiments using a deuterium labeled C-16 maleic anhydride and whole cell culture of ATCC 74256 led to the isolation of phomoidride B with deuterium incorporation at C(7) and C(119) as determined by H-2 NMR and electrospray mass spectrometry. This result is in accord with a decarboxylative homodimerization of the C-16 maleic anhydride as a key biosynthetic step leading to phomoidride B.

  DOI：

  10.1021/ol025594k