eudesma-4,11-dien-3,9-dione | 148766-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: eudesma-4,11-dien-3,9-dione
• 英文别名: 3,4,8,8a-tetrahydro-5,8aβ-dimethyl-3β-(1-methylethenyl)-1,6 (2H,7H)-naphtalenedione；(3S,8aS)-5,8a-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 148766-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: RHPIHUSALNVVCT-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eudesma-4,11-dien-3,9-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-香附酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral α-cyperone via enantioselective catalysis

  摘要：

  The title sesquiterpene was obtained in a five-step synthesis starting from an achiral substrate: oxycarvone. Enantioselectivity is due to a phenylalanine-catalyzed intramolecular aldol reaction.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80168-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aS,5R,8aS)-4a-Hydroxy-3-isopropenyl-5,8a-dimethyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione 在 L-脯氨酸 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 361.25h， 生成 eudesma-4,11-dien-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry-59：脯氨酸催化不对称罗宾逊环化机理的新见解；两种中间体的结构。不对称脱水

  摘要：

  两组结果给出了有关不对称合成过程中（S）-脯氨酸羰基活化机理的信息：（i）脯氨酸诱导的三酮环化生成的两种酮醇的X射线结构；（ii）（S）-脯氨酸催化的（±）-β酮醇的不对称脱水，导致旋光的烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91242-6

文献信息

• Total Synthesis of Neohedycaryol. Its Possible Role in the Biosynthesis of Eudesmane Sesquiterpenes
  作者：Adriaan J. Minnaard、Gerrit A. Stork、Joannes B. P. A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1021/jo962056a

  日期：1997.4.1

  the germacrane sesquiterpene hedycaryol, was accomplished in 10 steps from the known dione 6. A Marshall fragmentation of the intermediate mesylate 14 was used to prepare the trans,trans-cyclodeca-1,6-diene ring present in neohedycaryol. During the synthesis of 14, a pronounced example of through-bond interactions (TBI) was observed. The preferred elongated chair conformation of neohedycaryol was demonstrated

  从已知的二酮6开始，以十个步骤完成了新庚烷醇（4）的合成过程，即新庚烷倍半萜烯庚烷醇的C（9）-C（10）双键区域异构体。中间体甲磺酸酯14的马歇尔片段用于制备新庚烷中存在的反式，反式-环癸-1,6-二烯环。在合成14的过程中，观察到了一个贯穿键相互作用（TBI）的明显例子。在光谱学上和通过化学转化成α-，β-和γ-艾地摩尔的方式证明了新庚啶的优选的细长椅子构象。这些发现表明，如文献中所提出的，在新的表皮的合成中，新庚烷醇作为前体的出现是不可能的。新庚烷醇对细长的椅子构象的偏爱进一步表明该化合物占据内消旋形式。这意味着新庚啶醇可以作为实体和通常的阿联苯胺的生物合成中的前体。
• A Facile Total Synthesis of (±)-Selina-3, 11-Dien-9-Ol
  作者：Lijun Liu、Zhaoming Xiong、Fajun Nan、Tongshuang Li、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919508015874

  日期：1995.7

  Abstract A facile total synthesis of (±)-selina-3, 11-dien-9-ol (1) has been described. The key step is the one-pot reductive deoxygenation of α, β-unsaturated p-tosylhydrazone and reduction of 9-carbonyl of 9 with sodium borohydride.

  摘要 已经描述了 (±)-selina-3, 11-dien-9-ol (1) 的简便全合成。关键步骤是 α, β-不饱和对甲苯磺酰腙的一锅还原脱氧和用硼氢化钠还原 9 的 9-羰基。
• Synthesis of (±) - 9 - oxoeudesma - 4, 11 (13) - diene - 7αH - 12 - oic acid methyl ester
  作者：Xin Chen、Tongshuang Li、Fajun Nan、Sichang Shao、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89889-6

  日期：1993.4

  The first synthesis of (±) - 9 - oxoeudesma - 4, 11 (13) - diene - 7αH - 12 - oic acid methyl ester (1) has been described, employing the Ene-type chlorination with hydrogen peroxide / Vilsmeier reagent system as the key step.

  已经描述了（±）-9-oxoeudesma-4，11（13）-二烯-7αH-12-乳酸甲酯（1）的首次合成，采用过氧化氢/ Vilsmeier试剂系统进行Ene型氯化。关键步骤。
• An enantioselective synthetic strategy toward the polyhydroxylated agarofuran
  作者：Gang Zhou、Xiaolei Gao、Weidong Z Li、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00377-x

  日期：2001.4

  This paper describes a new approach for the enantioselective syntheses of naturally occurring polyhydroxylated dihydroagarofuran sesquiterpenoids starting from (-)-carvone. Through utilizing asymmetric Robinson annulation and acetoxylation as key steps, the agarofuran skeleton was enantioselectively constructed and an oxyfunctionalized group was introduced into the C-l position. The important intermediate 23 to dihydroagarofuran was obtained in eleven steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Li, Yulin; Chen, Xin; Shao, Sichang, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 3, p. 356 - 357
  作者：Li, Yulin、Chen, Xin、Shao, Sichang、Li, Tongshuang

  DOI：——

  日期：——