12-hydroxyeudesma-4,11(13)-diene-7αH-3,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-hydroxyeudesma-4,11(13)-diene-7αH-3,9-dione
• 英文别名: (3S,8aS)-3-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-5,8a-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GBOOBWGKKFKNGG-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxyeudesma-4,11(13)-diene-7αH-3,9-dione 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到eudesma-4,11(13)-diene-7αH-3,9,12-trione
  参考文献：
  名称：

  （±）-9-氧代-4，11（13）-二烯-7αH-12-乙酸甲酯的合成

  摘要：

  已经描述了（±）-9-oxoeudesma-4，11（13）-二烯-7αH-12-乳酸甲酯（1）的首次合成，采用过氧化氢/ Vilsmeier试剂系统进行Ene型氯化。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89889-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8aS)-5,8a-Dimethyl-3-(2-methyl-oxiranyl)-3,4,8,8a-tetrahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以24%的产率得到12-hydroxyeudesma-4,11(13)-diene-7αH-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-9-氧代-4，11（13）-二烯-7αH-12-乙酸甲酯的合成

  摘要：

  已经描述了（±）-9-oxoeudesma-4，11（13）-二烯-7αH-12-乳酸甲酯（1）的首次合成，采用过氧化氢/ Vilsmeier试剂系统进行Ene型氯化。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89889-6

文献信息

• A Facile Synthesis of 3-Oxo-7αH-eudesma-4-en-9β,12-diol
  作者：Lijun Liu、Gang Zhou、Jiang Li、Yonggang Chen、Zhaoming Xiong、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919908085965

  日期：1999.10

  A facile synthesis of a mixture of the C-11 isomeric 3-oxo-7 alpha H-eudesma-4-en-9 beta.12-diol has been achieved from oxycarvone. The C-11 configuration of natural product is established through comparison of H-1 NMR spectra between synthetic 1b, or the mixture of 1a and 1b, and natural diol.
• Synthesis of (±) - 9 - oxoeudesma - 4, 11 (13) - diene - 7αH - 12 - oic acid methyl ester
  作者：Xin Chen、Tongshuang Li、Fajun Nan、Sichang Shao、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89889-6

  日期：1993.4

  The first synthesis of (±) - 9 - oxoeudesma - 4, 11 (13) - diene - 7αH - 12 - oic acid methyl ester (1) has been described, employing the Ene-type chlorination with hydrogen peroxide / Vilsmeier reagent system as the key step.

  已经描述了（±）-9-oxoeudesma-4，11（13）-二烯-7αH-12-乳酸甲酯（1）的首次合成，采用过氧化氢/ Vilsmeier试剂系统进行Ene型氯化。关键步骤。