3-(4-bromophenyl)-2-propyn-1-t-butyldimethylsilyl ether | 168135-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-propyn-1-t-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)prop-2-ynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 168135-07-7
• 化学式: C₁₅H₂₁BrOSi
• 分子量: 325.321
• InChiKey: JOKIOJLELFCJPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-propyn-1-t-butyldimethylsilyl ether 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (Z)-3-<3-<4-(3-t-butyldimethylsilylether-1-propenyl)phenoxy>-4-methoxyphenyl> propionate
  参考文献：
  名称：

  Anullmann Ether Reaction Involving an Alkynyl Substrate: A Convergent Route to a Combretastatin Intermediate

  摘要：

  We found that we could employ a disubstituted alkynyl halide in an Ullmann ether reaction to produce the cis-alkene intermediate 3 of the combretastatin natural products.

  DOI：

  10.1080/00397919508015470
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(1,2-二溴乙基)苯 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 乙基溴化镁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2-propyn-1-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Anullmann Ether Reaction Involving an Alkynyl Substrate: A Convergent Route to a Combretastatin Intermediate

  摘要：

  We found that we could employ a disubstituted alkynyl halide in an Ullmann ether reaction to produce the cis-alkene intermediate 3 of the combretastatin natural products.

  DOI：

  10.1080/00397919508015470