米氏酮 | 90-94-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 米氏酮
• 中文别名: 4,4'-双(二甲氨基)二苯酮；4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯甲酮；N,N,N',N'-四甲基-4,4'-二氨基苯甲酮；米蚩酮；四甲基米氏酮；4,4"-二(N,N-二甲氨基)二苯甲酮
• 英文名称: bis(p-dimethylaminophenyl)methanone
• 英文别名: bis(4-(dimethylamino)phenyl)methanone；Michler's ketone；4,4'-bis(N,N-dimethylamino)benzophenone；4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone；michler’s ketone；bis[4-(dimethylamino)phenyl]methanone
• CAS: 90-94-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• mdl: MFCD00008312
• 分子量: 268.359
• InChiKey: VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 -176 °C(lit.)
• 沸点：
  360 °C
• 密度：
  1.0208 (rough estimate)
• 闪点：
  220 °C
• 溶解度：
  乙醇：5 mg/mL，澄清
• 物理描述：
  Michler's ketone appears as white to greenish crystalline leaflets or blue powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  WHITE TO GREENISH LEAFLETS
• 稳定性/保质期：
  有毒。刺激皮肤，引起皮炎和血液中毒，严重时可能导致中枢神经麻痹。因此要求生产设备必须密闭，车间要保持良好通风，并确保操作人员穿戴好防护用具。 此外，本品具有可燃性，遇到明火会燃烧；在高温下还能释放出有毒气体。发生火灾时，请使用雾状水、泡沫灭火器或二氧化碳灭火器进行扑救，也可使用沙土覆盖。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

米歇尔酮（4,4'-双（二甲氨基）苯甲酮）：合理预期为人类致癌物。

Michler's Ketone (4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone): reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：米氏酮 [4,4'-双(二甲基氨基)苯甲酮]

IARC Carcinogenic Agent:Michler�s ketone [4,4´-Bis(dimethylamino)­benzophenone]

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第99卷：（2010年）一些芳香胺、有机染料及相关暴露

IARC Monographs:Volume 99: (2010) Some Aromatic Amines, Organic Dyes, and Related Exposures

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

国际癌症研究机构致癌物-第3类：化学品无法被国际癌症研究机构分类。

IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R68,R45,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922399090
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  DJ0250000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P280,P305+P351+P338,P308+P313
• 危险性描述：
  H318,H341,H350
• 储存条件：
  本品应密封、阴凉、干燥保存。 产品采用铁桶密封包装，并应在包装上标明“有毒品”字样，属于有机有毒品，危规编号为84112。应将其存放在阴凉、干燥且通风良好的库房中，仓库内严禁烟火。需与氧化剂及食用化工原料分开存放，并按照易燃、有毒物品的规定进行贮运。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Michler 酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 1)
生殖细胞致突变性 (类别 2)
致癌性 (类别 1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H318 造成严重眼损伤。
H341 怀疑可造成遗传性缺陷。
H350 可能致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前取得专用说明。
P202 在读懂所有安全防范措施之前请勿搬动。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P305 + P351 + P338 + P310 如溅入眼睛，用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜且便于取出，取出隐形
眼镜，继续冲洗。立即呼叫解毒中心或就医。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/就诊。
储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenone
别名
: C17H20N2O
分子式
: 268.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone
化学文摘登记号(CAS 90-94-8 <= 100 %
No.) 202-027-5
EC-编号 606-073-00-0
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅蓝
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 174 - 176 °C - lit.
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
实验室测试表明由诱变效应
体外试验表明有致突变效应
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为可能是致癌物的组分
可能的人类致癌物
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DJ0250000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
银白色或浅灰绿色晶体，不溶于水，微溶于乙醇和乙醚，可溶于热苯。

用途
米氏酮用作碱性染料的重要中间体，具体用于生产如碱性艳蓝B、碱性艳蓝R等。此外，它还可用作测定钨的试剂、染料中间体以及光刻制板用增感剂。

生产方法
由N,N-二甲基苯胺与光气缩合而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  米氏酮 在 四乙基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到双[4-(二甲氨基)苯基]甲烷
  参考文献：
  名称：

  酮的电化学脱氧还原

  摘要：

  通过配对电解的电化学还原已被用于实现酮的脱氧还原。由于酮与阳极氧化产生的三苯基膦自由基阳离子络合，羰基的还原很容易发生。通过磷酰基自由基的自发β-断裂，C-O键被裂解形成苄基自由基中间体。这些自由基物质要么能够从 MeCN 中提取氢，要么在阴极进行还原以产生碳负离子，后处理形成酮的还原氢化。

  DOI：

  10.1039/d2cc04548f
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bis(4-dimethylaminophenyl)-1,3-dioxane 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到米氏酮
  参考文献：
  名称：

  Acetal Formation by Metal Ion-mediated Desulfurization-Condensation of Thioketones with Diols and Phenols

  摘要：

  The acetal formation of thioketones with several diols and phenols through metal ion-mediated desulfurization-condensation was investigated. The reactivities of 4,4'-bis(dimethylamino)thiobenzophenone, ''thio-Michler's ketone'' (TMK) and xanthene-9-thione (XT) toward alpha,omega-alkanediols [HO(CH2)nOH, n = 2 similar to 4] in the presence of silver trifluoroacetate and triethylamine were compared. The reaction of TMK with glycerol, trans- and cis-1,2-cyclohexanediols, alpha, alpha'-dihydroxy-o-xylene and biphenyl-2,2-diol in the presence of silver salt gave the corresponding acetals in good yields. On the other hand, copper(I) chloride, in place of silver(I) salt, was useful for catechol and pyrogallol to give their acetals, respectively. It was thus found that thioketones are new and versatile acetalizing reagents for diols and phenols.

  DOI：

  10.3987/com-95-7375
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮 、 苯甲酰基叠氮化物 在 米氏酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以9%的产率得到2-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  酰基叠氮化物的光化学-IX。直接和敏化的光催化生成酰基氮烯用于环加成反应

  摘要：

  与乙氧基羰基丁烯相反，选择性反应-包括缩载反应-可以用苯甲酰基基丁烯进行。这项研究分析了通过三种不同的途径产生的各种键类型与苯甲酰氮的反应性顺序：苯甲酰叠氮化物的直接光解，通过能量转移引起的叠氮化物分解的敏化以及光诱导的电子转移。在所有情况下相同的cycloadducts 23，24，和30获得的。羰基活性决定了不饱和酮和醛相对于苯甲酰基氮丁烯的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00366-g

文献信息

• Photoreactive Composition, Reaction Product, and Method of Producing Reaction Product
  申请人：Tokyo University of Science Foundation

  公开号：US20210253826A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  A photoreactive composition including a base-reactive compound, a photobase generator that is represented by the following Formula (1) and that generates a base when irradiated with light, and at least one compound selected from the group consisting of a polycyclic aromatic compound having a fused ring structure having two or more rings and a polycyclic aromatic compound having three or more aromatic rings and having a conjugated structure including any two or more of the three or more aromatic rings, in which the base-reactive compound is a compound having two or more groups that will have their polarity converted by the action of a base and that exhibit reactivity, in one molecule, or a compound having two or more groups that will react under the action of a base, in one molecule.

  一种光反应性组合物，包括一种基反应性化合物，一种由以下化学式（1）表示的光碱发生剂，在受光照射时生成碱，并且从以下组中选择的至少一种化合物：具有具有两个或两个以上环的融合环结构的多环芳香化合物，以及具有三个或三个以上芳香环并具有包括三个或三个以上芳香环中的任意两个或两个以上的共轭结构的多环芳香化合物，其中基反应性化合物是一种具有两个或两个以上基团的化合物，这些基团将通过碱的作用转变极性并表现出反应性，在一个分子中，或者是一种具有两个或两个以上基团的化合物，在一个分子中在碱的作用下发生反应。
• Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J. Curphey

  DOI：10.1021/jo0256742

  日期：2002.9.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane efficiently converts esters, lactones, amides, lactams, and ketones to their corresponding thiono derivatives. In the presence of elemental sulfur, 3-oxoesters are converted to dithiolethiones by this reagent. Yields are comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。
• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• Preparation of Functionalized Diaryl- and Diheteroaryllanthanum Reagents by Fast Halogen-Lanthanum Exchange
  作者：Andreas D. Benischke、Lucile Anthore-Dalion、Guillaume Berionni、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201709553

  日期：2017.12.18

  Aryl and heteroaryl halides (X=Br, I) undergo a fast and convenient halogen–lanthanum exchange with nBu2LaMe, which leads to functionalized diaryl‐ and diheteroaryllanthanum derivatives. Subsequent trapping reactions with selected electrophiles, such as ketones, aldehydes, or amides, proceeded smoothly at −50 °C in THF, affording polyfunctionalized alcohols and carbonyl derivatives. Kinetic competition

  芳基和杂芳基卤化物（X = Br，I）与nBu 2 LaMe进行快速便捷的卤素-镧交换，这导致官能化的二芳基和二杂芳基镧衍生物。随后与选定的亲电子试剂（如酮，醛或酰胺）的捕集反应在-50°C的THF中顺利进行，得到多官能化的醇和羰基衍生物。动力学竞争实验显示出与Br / Mg交换相似的反应趋势，但速率提高了10 6倍，使其与Br / Li交换相当。

表征谱图