4,4-亚乙烯双(N,N-二甲基苯胺) | 7478-69-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-亚乙烯双(N,N-二甲基苯胺)
• 中文别名: 4'-VIN亚基双(N,N-二甲基苯胺)
• 英文名称: 1,1-Bisethylene
• 英文别名: 1,1-bis(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1-phenylethylene；4,4'-(ethene-1,1-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)；1,1-bis(4-dimethylaminophenyl)ethylene；4,4'-Vinylidenebis(N,N-dimethylaniline)；4-[1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 7478-69-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: HBWITNNIJDLPLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险发生。避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R20/21/22,R45,R36/37/38,R46
• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应将药品存放在密闭、阴凉干燥处，并保持良好通风。

SDS

1.1 产品标识符
: 4,4'-Vinylidenebis(N,N-dimethylaniline)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
致癌性 (类别1B)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H350 可能致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H22N2
分子式
: 266.39 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,4'-Vinylidenebis(N,N-dimethylaniline)
-
CAS 号 7478-69-5
EC-编号 231-284-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 119 - 121 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 酰氯, 酸酐, 氧化剂, 氯甲酸酯, 卤素
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
可能的人类致癌物
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4'-VIN亚基双(N,N-二甲基苯胺)简称DPE-(NMe2)2，是一种黄色针状晶体。该化合物可由4,4-双（二甲基氨基）苯甲酮为原料制备得到，并有文献报道可用于制备氢化丁苯橡胶。

制备

在0°C下，12小时内，将5.68 g 4,4-双（二甲基氨基）苯甲酮溶解于50 ml纯化的四氢呋喃中，缓慢滴加到含有1.6 M甲基锂乙醚溶液(18.75 ml)和甲基三苯基溴化膦(10.72 g)的混合液中。12小时后，通过加入几滴甲醇淬灭反应。随后，过滤除去生成的三苯基膦氧化物，并使用硅胶色谱法进行纯化，以甲苯作为洗脱剂。最后，通过从甲醇中重结晶三次来进一步提纯产物。最终得到的针状淡黄色晶体在40°C的真空烘箱中干燥至恒重。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-亚乙烯双(N,N-二甲基苯胺) 在 cerium(III) chloride 、 2,2,2-三氯乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到米氏酮
  参考文献：
  名称：

  光诱导C-C双键氧化裂解通过CeCl3催化合成联芳基甲酮

  摘要：

  开发了一种 Ce 催化的策略，通过在室温下光氧化裂解 C-C 双键来生产联芳基甲酮。该反应在空气下进行，表现出高活性和官能团耐受性。基于实验观察，还提出了协同的 Ce/ROH 催化机制。该协议应该是第一个成功的 Ce 催化烯烃以空气为氧化剂的光氧化反应，这将为开发新型 Ce 催化光化学合成工艺提供灵感。

  DOI：

  10.1039/d1ob01002f
• 作为产物：
  描述：

  米氏酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4-亚乙烯双(N,N-二甲基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of 1,1-Diaryl-1-alkanols

  摘要：

  发现 1,1-双[4-（二甲基氨基）苯基]-1-烷醇具有光致变色作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1753

文献信息

• Consecutive palladium-catalyzed Hiyama–Heck reactions in aqueous media under ligand-free conditions
  作者：Álvaro Gordillo、Ernesto de Jesús、Carmen López-Mardomingo

  DOI：10.1039/b707583a

  日期：——

  Symmetric and asymmetric (E)-1,2-diarylethenes are synthesized from aryl bromides by consecutive one-pot Hiyama–Heck reactions carried out in water and under air; the only additives required are sodium hydroxide, palladium acetate and poly(ethylene glycol), and the products are isolable in many cases by simple filtration of the water solution.

  通过在水和空气条件下进行的一锅法Hiyama-Heck反应，从芳基溴合成对称和非对称（E）-1,2-二芳基乙烯。唯一所需的添加剂是氢氧化钠、乙酸钯和聚乙二醇，并且在许多情况下，产品可以通过简单地过滤水溶液来分离。
• An Asymmetric Organocatalytic Quadruple Domino Reaction Employing a Vinylogous Friedel–Crafts/Michael/Michael/Aldol Condensation Sequence
  作者：Dieter Enders、Arne Philipps、Lars Fritze、Nico Erdmann

  DOI：10.1055/s-0034-1380197

  日期：——

  Abstract An organocatalytic quadruple cascade initiated by a Friedel–Crafts-type reaction is described. The (S)-diphenylprolinol trimethylsilyl ether catalyzed reaction yields highly functionalized cyclohexenecarbaldehydes bearing a 1,1-bis[4-(dialkylamino)phenyl]ethene moiety and three contiguous stereogenic centers. The reaction tolerates various functional groups and all products are obtained with

  摘要 描述了由 Friedel-Crafts 型反应引发的有机催化四级联反应。( S )-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化反应产生高度官能化的环己烯甲醛，其具有 1,1-双[4-(二烷基氨基)苯基]乙烯部分和三个连续的立体中心。该反应容许各种官能团，并且所有产物都以非常好的非对映选择性和几乎完全的对映体过量获得。 描述了由 Friedel-Crafts 型反应引发的有机催化四级联反应。( S )-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化反应产生高度官能化的环己烯甲醛，其具有 1,1-双[4-(二烷基氨基)苯基]乙烯部分和三个连续的立体中心。该反应容许各种官能团，并且所有产物都以非常好的非对映选择性和几乎完全的对映体过量获得。
• A Visible‐Light‐Driven Iminyl Radical‐Mediated C−C Single Bond Cleavage/Radical Addition Cascade of Oxime Esters
  作者：Xiao‐Ye Yu、Jia‐Rong Chen、Peng‐Zi Wang、Meng‐Nan Yang、Dong Liang、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710618

  日期：2018.1.15

  A room‐temperature, visible‐light‐driven N‐centered iminyl radical‐mediated and redox‐neutral C−C single bond cleavage/radical addition cascade reaction of oxime esters and unsaturated systems has been accomplished. The strategy tolerates a wide range of O‐acyl oximes and unsaturated systems, such as alkenes, silyl enol ethers, alkynes, and isonitrile, enabling highly selective formation of various

  已完成了室温，可见光驱动的N-中心亚胺基自由基介导和氧化还原中性C-C单键裂解/肟酯和不饱和体系的自由基加成级联反应。该策略可耐受各种O-酰基肟和不饱和体系，例如烯烃，甲硅烷基烯醇醚，炔烃和异腈，从而能够高度选择性地形成各种化学键。因此，该方法为各种不同取代的含氰基的烯烃，酮，碳环和杂环提供了一种有效的方法。
• Direct Allylic C(sp ³ )−H and Vinylic C(sp ² )−H Thiolation with Hydrogen Evolution by Quantum Dots and Visible Light
  作者：Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Jia Qiao、Xu‐Zhe Wang、Ke Feng、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202101947

  日期：2021.5.17

  thiolation of allylic C(sp3)−H and thiol S−H under visible light irradiation. Radical trapping experiments and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy identified the allylic radical and thiyl radical generated on the surface of photocatalyst quantum dots (QDs). The C−S bond formation does not require external oxidants and radical initiators, and hydrogen (H2) is produced as byproduct. When

  直接的烯丙基CH巯基化是直接形成烯丙基的C（sp 3）-S键。然而，硫醇与过渡金属催化剂之间的强相互作用导致在氧化条件下催化循环失活或硫原子的氧化。因此，事实证明直接的烯丙基C（sp 3）-H硫醇化是困难的。本文所代表的是对烯丙基C（sp 3）-H和硫醇S-H在可见光照射下。自由基俘获实验和电子顺磁共振（EPR）光谱鉴定了在光催化剂量子点（QDs）表面上生成的烯丙基和噻吩基。C-S键的形成不需要外部氧化剂和自由基引发剂，并且会产生氢（H 2）作为副产物。当使用乙烯基C（sp 2）-H代替烯丙基C（sp 3）-H键时，C（sp 2）-H和S-H的自由基-自由基交叉偶联随着H 2的释放而实现。这种独特的转变为有价值的有机硫化学打开了直接进行CH和SH偶联的大门。
• Nanoindentation and adhesion of sol-gel-derived hard coatings on polyester
  作者：C. M. Chan、G. Z. Cao、H. Fong、M. Sarikaya、T. Robinson、L. Nelson

  DOI：10.1557/jmr.2000.0025

  日期：2000.1

  We investigated sol-gel-derived silica-based hard coatings on modified polyester substrates. The silica network was modified by incorporating an organic component and adding transition metal oxides. These modifications resulted in tailored thermal, optical, and mechanical properties of the coatings. Various low-temperature densification techniques were studied including sol-preparation procedure, enhanced solvent evaporation, ultraviolet irradiation, and low-temperature heating (below 150 °C). Oxygen plasma etching was applied to improve the adhesion of the sol-gel coatings on the plastic surface. Nanoindentation analysis revealed that the coatings have a surface hardness up to 2.5 ± 0.27 GPa and an elastic modulus up to 13.6 ± 0.4 GPa, approximately an order of magnitude higher than that of the plastic surface.

  我们研究了改性聚酯基底上的溶胶-凝胶衍生二氧化硅硬涂层。通过加入有机成分和过渡金属氧化物，对二氧化硅网络进行了改性。这些改性使涂层具有量身定制的热学、光学和机械性能。研究了各种低温致密化技术，包括溶胶制备程序、增强溶剂蒸发、紫外线照射和低温加热（低于 150 °C）。为了提高溶胶-凝胶涂层在塑料表面的附着力，还采用了氧等离子刻蚀技术。纳米压痕分析表明，涂层的表面硬度高达 2.5 ± 0.27 GPa，弹性模量高达 13.6 ± 0.4 GPa，比塑料表面高出约一个数量级。