粪壳菌素 | 11076-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 粪壳菌素
• 英文名称: sordarin
• 英文别名: (1R,2S,4R,5R,8R,9S,11R)-2-[[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-5-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-9-formyl-5-methyl-13-propan-2-yltetracyclo[7.4.0.02,11.04,8]tridec-12-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 11076-17-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₈
• 分子量: 492.61
• InChiKey: OGGVRVMISBQNMQ-YPBSLCSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  粪壳菌素 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (1R,2S,4R,5R,8R,9S,11R)-9-formyl-2-(hydroxymethyl)-5-methyl-13-propan-2-yltetracyclo[7.4.0.02,11.04,8]tridec-12-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  索达霉素抗真菌剂。

  摘要：

  通过将有机金属加成到完全保护的苏达霉素醛上来制备基于苏达霉素的化合物。建立了这些化合物的真菌生长抑制曲线，并在此处显示了结果。介绍了合成的索达霉素以及醚和酯衍生物的合成，以及氧化后的结构重排产物。这些化合物被评估为抑制真菌生长的试剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00937-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,3aR,4S,4aR,7R,7aR,8aS)-7-methyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4,8a-divinyl-4,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-1,4-methano-s-indacene-3a(1H)-carboxylate 在 咪唑 、 2-噻吩基锂 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium ethanolate 、 silver perchlorate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 tin(ll) chloride 、 1-丙烷硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 粪壳菌素
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h

文献信息

• The Production of Novel Sordarin Analogues by Biotransformation.
  作者：RICHARD M. HALL、MICHAEL J. DAWSON、CAROL A. JONES、ANDREW D. ROBERTS、PHILIP J. SIDEBOTTOM、PAUL STEAD、NICK L. TAYLOR

  DOI：10.7164/antibiotics.54.948

  日期：——

  The biotransformation of the fungal protein synthesis inhibitor sordarin is reported. Nine taxonomically diverse organisms supported the isolation and identification of twelve modified products. The structural diversity of the biotransformation products observed and their value in supporting further chemistry is discussed.

  报告了真菌蛋白质合成抑制剂索达林的生物转化。九种不同分类的生物支持了十二种改性产物的分离和鉴定。本文讨论了所观察到的生物转化产物的结构多样性及其在支持进一步化学研究方面的价值。
• Sordarin Oxazepine Derivatives as Potent Antifungal Agents
  作者：Michael H. Serrano-Wu、Denis R. St. Laurent、Yijun Chen、Stella Huang、Kin-Ray Lam、James A. Matson、Charles E. Mazzucco、Terry M. Stickle、Thomas P. Tully、Henry S. Wong、Dolatrai M. Vyas、Balu N. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00529-2

  日期：2002.10

  The synthesis and biological activity of sordarin oxazepine derivatives are described. The key step features a regioselective oxidation of an unprotected triol followed by double reductive amination to afford the ring-closed products. The spectrum of antifungal activity for these novel derivatives includes coverage of Candida albicans, Candida glabrata, and Cryptococcus neoformans. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Alkyl side-chain derivatives of sordaricin as potent antifungal agents against yeast
  作者：Bruno Tse、James M. Balkovec、Charles M. Blazey、Ming-Jo Hsu、Jennifer Nielsen、Dennis Schmatz

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00401-6

  日期：1998.8

  Sordarin (1) was converted to 5 and 6, which showed potent antifungal activity against yeast. A series of C1-C9 alkyl side-chain derivatives was prepared, from which it was found that the optimal activity occurred with C5. A comparison of side chains with different unsaturation showed that the cis-alkene was the most active. This result suggested that the folding of the side chains might be crucial for the optimal activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.