ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate | 1459129-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 1459129-30-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: CFSYRKJEADHKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单的直接去氧氧化羰基脱氢类胡萝卜素的方法，其合成方法包括甾烷酮，​​鱼藤酮，6-羰基脱氢椭圆烯和6-羰基-6a，12a-脱氢deguelin

  摘要：

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900078
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBU-mediated regioselective intramolecular cyclization/dehydration of ortho diketo phenoxyethers: a synthesis of 2,3-substituted γ-benzopyranones

  摘要：

  The regioselective cyclization/dehydration sequence of ortho diketo phenoxyethers induced by DBU has been explored. The results demonstrated a high degree of selectivity with preference for 6-exo-trig cyclization leading to the formation of gamma-benzopyranone derivatives in good yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.104