3,6-epimino-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose | 107690-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-epimino-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane
• CAS: 107690-61-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: IWFSVJRRKILWPX-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-epimino-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 6R-methoxy-1-aza-9-oxo-tricyclo<5.2.1.0^4,10>decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the necine base platynecine from glucose

  摘要：

  A synthesis of platynecine from an intermediate is described which has previously been used for the synthesis of the enantiomers of retronecine; the stereochemistry of the necine base is determined by the formation of a tricyclic amide intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90508-3
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 双氧水 、 甲酸铵 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3,6-epimino-3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-Glucose based syntheses of β-hydroxy derivatives of l-glutamic acid, l-glutamine, l-proline and a dihydroxy pyrrolidine alkaloid

  摘要：

  β-羟基衍生物的L-谷氨酸、L-谷氰酸和L-脯氨酸，可用于肽/蛋白质研究，从D-葡萄糖开始合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra01340b

文献信息

• Gurjar, Mukund K.; Patil, Vijay J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1282 - 1283
  作者：Gurjar, Mukund K.、Patil, Vijay J.

  DOI：——

  日期：——
• Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Pawar, S. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1115 - 1120
  作者：Gurjar, M. K.、Patil, V. J.、Pawar, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• GURJAR, M. K.;PATIL, V. J.;PAWAR, S. M., INDIAN J. CHEM. B, 26,(1988) N 12, C. 1115-1120
  作者：GURJAR, M. K.、PATIL, V. J.、PAWAR, S. M.

  DOI：——

  日期：——