3,6-imino-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-N-trifluoroacetyl-α-D-glucofuranose | 133146-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,6-imino-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-N-trifluoroacetyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1-[(1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-11-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 133146-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 281.232
• InChiKey: JFHJEWGIKNUNRZ-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-imino-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-N-trifluoroacetyl-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (1R,7S,8R)-7-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the necine base platynecine from glucose

  摘要：

  A synthesis of platynecine from an intermediate is described which has previously been used for the synthesis of the enantiomers of retronecine; the stereochemistry of the necine base is determined by the formation of a tricyclic amide intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90508-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,7R,8S)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane 在 钯 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-imino-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-N-trifluoroacetyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the necine base platynecine from glucose

  摘要：

  A synthesis of platynecine from an intermediate is described which has previously been used for the synthesis of the enantiomers of retronecine; the stereochemistry of the necine base is determined by the formation of a tricyclic amide intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90508-3

文献信息

• Synthesis of the necine base platynecine from glucose
  作者：George W.J. Fleet、Julio A. Seijas、M.Pilar Vázquez-Tato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90508-3

  日期：1991.1

  A synthesis of platynecine from an intermediate is described which has previously been used for the synthesis of the enantiomers of retronecine; the stereochemistry of the necine base is determined by the formation of a tricyclic amide intermediate.